N,N′‑(4‑chlorobenzylidene)bisbenzamide | 15563-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′‑(4‑chlorobenzylidene)bisbenzamide
• 英文别名: N-[benzoylamino(4-chlorophenyl)methyl]-benzamide；N-benzoylamino(4-chlorophenyl)methyl benzamide；N,N'-(4-chlorophenylmethylene) dibenzamide；N,N'-(4-chlorophenylmethylene)dibenzamide；p-Chlor-benzyliden-bisbenzamid；N,N'-(4-Chlorobenzylidene)dibenzamide；N-[benzamido-(4-chlorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 15563-56-1
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 364.831
• InChiKey: FQLKTRRVKOCOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N,N′‑(4‑chlorobenzylidene)bisbenzamide 生成 N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-chlorophenyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯甲亚胺和N-α-烷氧基苄基苯甲酰胺

  摘要：

  亚苄基双苯甲酰胺（I）的热分解得到N-苯甲酰基苯甲二胺（II）。描述了乙二酰亚胺及其甲醇加成产物（IV）的一些化学和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85153-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 4-氯苯甲醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₃H₂₄ClIrN₃OS⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N,N′‑(4‑chlorobenzylidene)bisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-恶二唑铱配合物的合成，结构及催化应用：非配位阴离子调节的选择性CN键形成

  摘要：

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.049

文献信息

• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid-Catalysed Microwave Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Motahareh Heidari-Barfeh

  DOI：10.3184/030823410x12812905400188

  日期：2010.8

  Reaction between aldehydes and amides catalysed by p-toluene sulfonic acid in microwave conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在微波条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。
• Carbon-based nanocatalyst: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of gem-bisamides, hexahydroacridine-1,8-diones and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Jaspreet Kour、Monika Gupta、Bushra Chowhan、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s13738-019-01723-1

  日期：2019.12

  acid as a solid acid catalyst. This nanocatalyst is recyclable and also exhibited very high activity. Novel carbon-based nanocatalyst, i.e. cellulose[2-(sulfooxy)ethyl]mercaptosulfonic acid[SEMSA] was successfully synthesized by reacting mercaptoethanol and chlorosulfonic acid, and the catalytic activity of the prepared catalysts was evaluated for the one-pot synthesis of gem-bisamides from various aldehydes

  摘要在此摘要中，我们讨论了磺化碳基材料在各种酸催化的有机转化中的进展，然后将其进一步应用于医学领域，实验室和工业中。采用一种简单新颖的方法制备了碳基纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸作为固体酸催化剂。该纳米催化剂是可回收的，并且还表现出非常高的活性。巯基乙醇与氯磺酸反应成功合成了新型的碳纳米催化剂纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸[SEMSA]，并评价了所制备催化剂的催化活性，用于一锅法合成宝石。-通过醛和二甲酮与芳族醛，二甲酮和乙酸铵或芳香胺和1,8-二氧-八氢氧杂蒽的三组分缩合，可得自各种醛和苯甲酰胺的双酰胺，六氢ac啶-1,8-二酮。与传统的合成方法相比，这种新的非均相纳米催化剂系统的应用具有高收率，反应时间短，生态友好，操作简便的优点，并且已通过1 H等研究确定了合成产物核磁共振和131 H NMR。在各种催化剂中，发现该纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]
• Ultrasound-Promoted Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Amides Catalysed by P-Toluenesulfonic Acid
  作者：Raziyeh Pyrzehi-Bakhshani、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751916x14495888748571

  日期：2016.1

  Reaction between aldehydes and amides catalysed by p-toluene sulfonic acid (p-TSA), under ultrasound irradiation and ambient conditions, gives symmetrical bisamide derivatives in excellent yield and in short time.

  在超声波照射和环境条件下，由对甲苯磺酸 (p-TSA) 催化的醛和酰胺之间的反应在短时间内以优异的收率得到对称的双酰胺衍生物。
• One-pot multi-component synthesis of <i>N,N</i>′-alkylidene bisamides and imidazoles using heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid supported on natural clay as catalyst: A green approach
  作者：Karuppaiah Selvakumar、Thangamariyappan Shanmugaprabha、Murugan Kumaresan、Ponnusamy Sami

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366524

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT One-pot multi-component synthesis of N,N′-alkylidene bisamides, 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in the presence of catalytic material heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid (HPV) supported on activated natural clay for about 20% (HPVAC-20) under solvent-free reaction condition have been achieved. Green heterogeneous reaction condition, simple

  摘要 在催化材料杂多-11-钨-1-存在下，一锅多组分合成N,N'-亚烷基双酰胺、2,4,5-三取代咪唑和1,2,4,5-四取代咪唑已经在无溶剂反应条件下实现了约 20% (HPVAC-20) 负载在活性天然粘土上的钒磷酸 (HPV)。绿色非均相反应条件、后处理程序简单、反应时间短、产物收率高、催化剂可重复使用是该方案的优点。图形概要
• Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides from Aldehydes and Amides Catalyzed by Silica-Bonded S-Sulfonic Acid Nanoparticles
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Heshmatollah Alinezhad、Parizad Rezaee

  DOI：10.1080/00397911.2012.709573

  日期：2013.9.2

  Abstract Silica-bonded S-sulfonic acid nanoparticles (SBSSANPs) were easily synthesized from silica nanoparticles and showed to be an efficient catalyst in the synthesis the symmetrical N,N′-alkylidene bisamides. Reaction of aldehydes and amides in the presence of the catalyst afforded the corresponding bisamides in good to excellent yields. The extensive range of substrates suggests general applicability

  摘要 二氧化硅键合的 S-磺酸纳米粒子 (SBSANPs) 很容易由二氧化硅纳米粒子合成，并被证明是合成对称 N,N'-亚烷基双酰胺的有效催化剂。在催化剂存在下醛和酰胺的反应以良好至极好的产率提供相应的双酰胺。广泛的底物范围表明该方法具有普遍适用性。催化剂的可重复使用性、简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要