N-((4-bromophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)benzamide | 1191279-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-bromophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide
• CAS: 1191279-16-9
• 化学式: C₂₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 432.316
• InChiKey: RBAYHDWPMCASQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 对溴苯甲醛 、 2-萘酚 在 zirconium silicate zeolite 作用下， 反应 0.53h， 以92%的产率得到N-((4-bromophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ZS-1 沸石作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下轻松合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚

  摘要：

  采用水热法成功合成了高效且可重复使用的ZS-1沸石作为一种新型催化剂。催化剂的表征使用多种分析技术进行，例如 XRD、FT-IR、FESEM、EDAX、HRTEM、BET 和 NH 3 TPD。通过β-萘酚、醛和酰胺在无溶剂条件下的反应轻松合成各种取代的1-酰氨基烷基-2-萘酚的环境友好型方案。这种催化剂具有许多优点，例如反应时间更短、操作简单、可重复使用、产品收率高、易于后处理和易于回收。此外，回收的催化剂可以在接下来的五次运行中循环使用，而不会显着降低催化活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03684-8

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Cetrimonium Bromide Promoted Efficient Multi-component Protocol for Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols in Aqueous Medium
  作者：A.V. Nakhate、A.P. Ingale、S.V. Shinde

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23251

  日期：——

  An efficient and eco-friendly cetrimonium bromide promoted one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the multicomponent condensation of aldehydes, β-naphthol and amides in water is reported. The wide range of substrate scope, excellent yield, short reaction rate, operational simplicity and environmentally friendly water as medium are the prominent feature of this protocol.

  一种高效、环保的溴化十六烷基铵催化的一锅法合成1-酰胺烷基-2-萘酚的方法报道了在水中进行醛、β-萘酚和酰胺的多组分缩合反应。该方法的显著特点包括广泛的底物范围、优异的产率、短的反应时间、操作简便以及环保的水介质。
• Sulfanilic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthols
  作者：H. Moghanian、A. Mobinikhaledi、A. G. Blackman、E. Sarough-Farahani

  DOI：10.1039/c4ra03676j

  日期：——

  Sulfanilic acid-functionalized silica-coated nano-Fe3O4 particles (MNPs–PhSO3H) have been prepared as a reusable heterogeneous acid catalyst using a facile process. The catalytic performance of this novel material has been studied in the synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, 2-naphthol, and amides/urea/amines

  磺胺酸官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒（MNPs–PhSO 3 H）已使用简便的方法制备为可重复使用的多相酸催化剂。该新型材料的催化性能已在通过以下方法合成1-氨基和1-氨基烷基-2-萘酚衍生物中进行了研究在无溶剂的经典加热条件下，醛，2-萘酚和酰胺/脲/胺的一锅三组分缩合反应，收率好至极好。在外部磁场的帮助下，催化剂很容易从反应混合物中分离出来，并在不明显降低催化效率的情况下重复使用几次。从透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD）和样品磁强计（VSM）获得的结果表明，合成的磁性纳米复合材料是超顺磁性的，尺寸范围为15–30 nm。
• One-pot Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols Catalyzed by Polyphosphoric Acid Supported on Silica-coated NiFe₂O₄ Nanoparticles
  作者：Behrooz Maleki、Elham Sheikh、Esmail Rezaei Seresht、Hossein Eshghi、Samaneh Sedigh Ashrafi、Amir Khojastehnezhad、Hojat Veisi

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127098

  日期：2016.1.2

  Magnetic nanoparticles (MNPs) have proven to be a valuable asset in organic chemistry. There have been several studies carried out on their biological and technological applications such as drug de...

  磁性纳米粒子 (MNP) 已被证明是有机化学中的宝贵资产。已经对其生物和技术应用进行了多项研究，例如药物...