2-isopropyl-N-phenylaniline | 38158-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-(2-isopropylphenyl)aniline；N-phenyl-2-isopropylaniline；N-Phenyl-2-(propan-2-yl)aniline；N-phenyl-2-propan-2-ylaniline
• CAS: 38158-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KXQBIWBOBYLPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-N-phenylaniline 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到9,9-二甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  TWI579270

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 Oxone 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-isopropyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  由亚硝基芳烃和硼酸合成二（杂）芳基胺：一般，轻度和无过渡金属的偶联

  摘要：

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00473

文献信息

• Enolizable Ketones as Activators of Palladium(II) Precatalysts in Amine Arylation Reactions
  作者：Huaiyuan Hu、Ashley M. Gilliam、Fengrui Qu、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/acscatal.0c00221

  日期：2020.4.3

  precatalysts in the coupling of aryl bromides and aniline. N-arylation reactions catalyzed by [(DTBNpP)PdCl2]2 (DTBNpP = (bis(tert-butyl)neopentylphosphine) and PEPPSI-IPr precatalysts are activated by the addition of acetone, mesityl oxide, and 3-pentanone. 3-Pentanone was the most effective activator. Mechanistic studies show that acetone, 3-pentanone, and mesityl oxide reduce [(DTBNpP)PdCl2]2 in the presence

  在芳基溴化物和苯胺的偶联中，可烯化的酮已被确认为钯（II）预催化剂的有效活化剂。通过[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2（DTBNpP =（双（叔-丁基）新戊基膦））和PEPPSI-IPr催化的N-芳基化反应通过添加丙酮，异亚丙基丙酮和3-戊酮来活化。机理研究表明，在NaO- t- Bu存在下Pd 0（DTBNpP）2存在下，丙酮，3-戊酮和异亚丙基丙酮可将[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2还原。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO.,LTD.

  公开号：US20180105534A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the organic electroluminescent compound, the compound has the following structural formula: wherein R 1 , R 2 and R 4 are, each independently, selected from a group consisting of a hydrogen atom, a C1-C20 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group; R 3 is selected from a group consisting of hydrogen atom, a C1-C10 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group.

  本发明提供了一种有机电致发光化合物及使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件，该化合物具有如下结构式： 式中，R1、R2和R4分别为，每个独立地，选自包括氢原子、C1-C20的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组；R3选自包括氢原子、C1-C10的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组。
• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Sulfonato-imino copper(<scp>ii</scp>) complexes: fast and general Chan–Evans–Lam coupling of amines and anilines
  作者：V. Hardouin Duparc、F. Schaper

  DOI：10.1039/c7dt02260c

  日期：——

  Sulfonato-imine copper complexes with either chloride or triflate counteranions were prepared in a one-step reaction followed by anion-exchange. They are highly active in Chan-Evans-Lam couplings under mild conditions with a variety of amines or anilines, in particular with sterically hindered substrates. No optimization of reaction conditions other than time and/or temperature is required.

  通过一步反应，然后进行阴离子交换，可制备出具有氯离子或三氟甲磺酸根抗衡阴离子的磺胺基亚胺铜络合物。它们在温和条件下与各种胺或苯胺，特别是与受阻位的底物，在Chan-Evans-Lam偶联中具有很高的活性。除了时间和/或温度以外，不需要优化反应条件。
• Chan–Evans–Lam Couplings with Copper Iminoarylsulfonate Complexes: Scope and Mechanism
  作者：Valérie Hardouin Duparc、Guillaume L. Bano、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acscatal.8b01881

  日期：2018.8.3

  Copper(II) pyridyliminoarylsulfonate complexes with chloride or triflate counteranions were employed in Chan–Evans–Lam (CEL) couplings of N-nucleophiles and arylboronic acids. The complexes avoided typical side reactions in CEL couplings, and an excess of boronic acid was not required. Water was tolerated, and addition of neither base nor other additives was necessary. Primary amines, acyclic and cyclic

  N-亲核试剂和芳基硼酸的Chan-Evans-Lam（CEL）偶联反应中使用了吡啶（氯）吡啶基亚氨基磺酸磺酸铜与三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡离子的配合物。该络合物避免了CEL偶联中的典型副反应，并且不需要过量的硼酸。可以耐受水，并且不需要添加碱或其他添加剂。伯胺，无环和环状仲胺，苯胺，氨基苯酚，咪唑，吡唑和苯基四唑可以在25或50°C下用2.5 mol％的催化剂定量芳基化。详细研究了反应动力学。动力学和光谱学研究为形成非生产性的铜-底物复合物提供了证据。苯胺-苯硼酸加合物的形成是反应速率对苯硼酸浓度的零级依赖性的原因。动力学证据表明，反应步骤的顺序是金属转移，亲核配位和氧化。由于催化循环中较慢的Cu（II）/ Cu（III）氧化，偶联剂与缺电子的芳基硼酸的偶联性能较差。光氧化还原催化部分解决了这个问题，但事实证明添加乙酸铜作为外部氧化剂更为有效。