6,10-dithiaspiro[4.5]decane | 15077-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 6,10-dithiaspiro[4.5]decane
• CAS: 15077-17-5
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: QLEDPFWMNZWAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-dithiaspiro[4.5]decane 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷与叔丁基次氯酸盐的快速扩环方法

  摘要：

  描述了一种在室温下使用叔丁基次氯酸将 1,3-dithiolanes 和 1,3-dithianes 分别扩环为 dihydro-1,4-dithiins 和 dihydro-1,4-dithiepines 的新方法。该协议的显着特点包括温和的反应条件、极短的反应时间和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921906
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 环戊酮 在 1-methyl-3-octylimidazolium hydrogen sulfate ionic liquid [OMIm]HSO₄ inside the mesochannels of SBA-15-Pr-SO₃H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到6,10-dithiaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  包含受限的疏水和酸性离子液体的SBA-15功能化磺酸：在室温下用于无溶剂羰基化合物硫代缩醛化的高效催化剂†

  摘要：

  引入了一种含有受限离子液体的SBA-15官能化磺酸的新应用，可在室温和无溶剂条件下将各种羰基化合物转化为其相应的二硫缩醛和二硫缩酮。发现以0.8 mL g -1的二氧化硅负载疏水性和酸性离子液体[OMIm] HSO 4涂覆SBA-15-Pr-SO 3 H ，提供了将原料更快地质量转移到SBA-15-Pr-SO 3 H中的途径。活动站点。同时，由于酸性位点的协同作用机理，它也可能增加布朗斯台德酸的强度。催化剂可以很容易地回收和再利用至少八个反应循环，而其催化活性只有轻微的损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra42286k

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Entirely Solvent-Free Procedure for the Synthesis of Distillable 1,3-Dithianes Using Lithium Tetrafluoroborate as a Reusable Catalyst
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Shinya Tsuji

  DOI：10.1055/s-2004-829084

  日期：——

  Treatment of various types of aldehydes and ketones with 1,3-propanedithiol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate at 25 °C under solvent-free conditions followed by direct purification by distillation of the resulting mixture affords the corresponding 1,3-dithianes in good to excellent yields. Chemoselective protection of keto aldehydes is also successfully achieved over the catalyst. The catalyst can be recovered and reused.

  在无溶剂条件下，将各种类型的醛和酮与1,3-丙二硫醇在催化量的四氟硼酸锂存在下于25°C反应，然后通过直接蒸馏所得混合物进行直接纯化，可以获得相应的1,3-二硫烷，产率为良好至优秀。该催化剂还能成功实现酮醛的选择性保护。催化剂可以回收并重复使用。
• Chemoselective thioacetalization with odorless 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid as a 1,3-propanedithiol equivalent
  作者：Haifeng Yu、Dewen Dong、Yan Ouyang、Qun Liu

  DOI：10.1139/v05-184

  日期：2005.10.1

  Odorless 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid (1c) was prepared and investigated in the thioacetalization of carbonyl compounds as a 1,3-propanedithiol equivalent. The results showed that the thioacetalization of various carbonyl compounds 2 with 1c proceeded smoothly and afforded the corresponding dithioacetals 3 in high yields (up to 99%) in the presence of acetyl chloride at room or reflux temperatures. Moreover, the thioacetalization exhibited high chemoselectivity between aldehydes and ketones. Key words: chemoselectivity, 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid, α-oxo ketene dithioacetal, 1,3-propanedithiol equivalent, thioacetalization.

  无味的2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸(1c)被制备并研究其在羰基化合物的硫缩醛化反应中作为1,3-丙二硫醇当量的应用。结果显示，在室温或回流温度下，存在乙酰氯的情况下，各种羰基化合物2与1c的硫缩醛化反应进行得很顺利，并以高收率(高达99%)得到了相应的二硫代缩醛3。此外，硫缩醛化在醛和酮之间表现出高化学选择性。关键词：化学选择性，2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸，α-氧代酮烯二硫代缩醛，1,3-丙二硫醇当量，硫缩醛化。
• An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites
  作者：Pradeep Kumar、Ravinder S. Reddy、Anand P. Singh、Bipin Pandey

  DOI：10.1055/s-1993-25796

  日期：——

  A simple and efficient catalytic method for dithioacetalization of various carbonyl compounds (saturated and α,β-unsaturated aliphatic, aromatic, heteroaromatic and hindered) with ethanethiol and 1,3-propanedithiol using H-Y and H-mordenite (H-M) zeolites is described. The reaction affords moderate to excellent yields of the corresponding products.

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。
• An expedient carbon–sulfur bond formation explored through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds
  作者：Kailas R. Kadam

  DOI：10.1080/17415993.2020.1775835

  日期：2020.9.2

  facile carbon–sulfur bond formation was observed through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds. In a preliminary study, the synthesis and characterization of functionalized bio-polymer, cellulose sulphonic acid (CSA) was achieved and its catalytic knack for dithioacetal protection was studied. It was discovered that CSA is an efficient, environmentally

  摘要 通过纤维素磺酸 (CSA) 催化的羰基化合物的二硫缩醛保护，观察到一个容易的碳硫键形成。在初步研究中，实现了功能化生物聚合物纤维素磺酸 (CSA) 的合成和表征，并研究了其对二硫缩醛保护的催化诀窍。发现 CSA 是一种高效、环境友好、可回收的催化剂，用于合成 1,1-二硫代缩醛或 1,1-二硫代缩酮。各种醛或酮可以顺利地与 1,3-二硫醇或 1,2-二硫醇进行硫缩醛化。发现就产率和反应时间而言，1,3-二硫醇保护优于 1,2-二硫醇。在所研究的溶剂中，室温下的乙腈可提供最佳结果。CSA 的可生物降解性质，操作简单的协议、良好的收率、更短的反应时间和需要非常少量的催化剂是本协议的显着特点。图形概要