1-benzamido-2-(4-bromophenyl)naphtho[2,1-b]furan | 1435901-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-benzamido-2-(4-bromophenyl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: N-[2-(4-bromophenyl)benzo[e][1]benzofuran-1-yl]benzamide
• CAS: 1435901-75-9
• 化学式: C₂₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 442.312
• InChiKey: BRCLDKKGABVFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 yttrium(lll) nitrate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzamido-2-(4-bromophenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  一锅合成苯甲酰氨基萘[2,1-b]呋喃和苯甲酰氨基苯并[b]呋喃作为新型多环杂芳族化合物

  摘要：

  通过芳基乙二醛，苯甲酰胺和苯酚的反应，已经开发出一种操作简单，绿色高效的方法，可以一锅合成新型多环杂芳族化合物，如苯甲酰胺基萘并[2,1– b ]呋喃和苯甲酰氨基苯并[ b ]呋喃。在不使用溶剂的情况下，以少量硝酸钇六水合物作为合适的路易斯酸催化剂来介导反应。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300126

文献信息

• Three-Step Synthesis of Novel 2-Aryl-3-benzamidobenzofurans: Regiospecific Reactions Catalyzed by Molybdate Sulfuric Acid
  作者：Fatemeh Hashemi、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jhet.1961

  日期：2014.3

  A solvent‐free and synthetic pathway to novel benzofuran derivatives, starting from oxidation of phenyl ketones to arylglyoxals in three steps was developed. The molybdate sulfuric acid catalyzed the reaction of arylglyoxals with benzamide and phenols to afford 2‐aryl‐3‐benzamidobenzofurans in high yield. The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis,

  从苯酮氧化为芳基乙二醛的三步反应开始，开发了一种无溶剂的合成新型苯并呋喃衍生物的途径。钼酸硫酸催化芳基乙二醛与苯甲酰胺和苯酚的反应，以高收率提供2-芳基-3-苯甲酰胺基苯并呋喃。根据元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱数据指定合成的化合物的结构。本方法具有许多优点，例如无危险的反应条件，简单的操作和后处理程序。
• Synthesis of a novel class of benzofurans via a three-component, regiospecific intramolecular heterocylization reaction
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Fatemeh Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.124

  日期：2013.7

  A new, convenient, and environmentally benign three-component synthesis of a novel class of benzofurans is developed by condensing different arylglyoxals, benzamide, and phenolic substrates under solvent-free conditions. These reactions are catalyzed by tungstate sulfuric acid (TSA) as a safe, clean, and recyclable solid acid. The method is operationally simple and provides access to a variety of 2-aryl-3-benzamido

  通过在无溶剂条件下缩合不同的芳基乙二醛，苯甲酰胺和酚类底物，开发了新型，方便且对环境无害的新型苯并呋喃三组分合成方法。钨酸硫酸盐（TSA）催化这些反应为安全，清洁和可回收的固体酸。该方法操作简单，可提供高产率至优异产率的各种2-芳基-3-苯甲酰胺基苯并呋喃。
• Zirconium Catalyzed Chemoselective Synthesis of New Amido-Substituted Benzo[b]furans via a One-Pot Reaction
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Hamid Reza Vahabinia

  DOI：10.3987/com-12-12621

  日期：——

  A one-pot, three-component reaction of arylglyoxals, benzamide and phenols using catalytic amounts of zirconium oxychloride octahydrate under solvent-free conditions produce new amido-substituted benzo[b]furans. The reactions showed chemoselectivity towards benzofuran instead of oxazols which this claim has been confirmed by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared spectroscopy (IR).
• One-pot Synthesis of Benzamidonaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Benzamidobenzo[<i>b</i>]furans as Novel Polycyclic Heteroaromatic Compounds
  作者：Hamid Reza Vahabinia、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201300126

  日期：2013.11

  An operationally simple, green and efficient procedure for one‐pot synthesis of novel polycyclic heteroaromatic compounds such as benzamidonaphtho[2,1‐b]furans and benzamidobenzo[b]furans has been developed from the reaction of arylglyoxals, benzamide, and phenols. The reactions were mediated with low amounts of yttrium nitrate hexahydrate as a suitable Lewis acid catalyst without using solvent.

  通过芳基乙二醛，苯甲酰胺和苯酚的反应，已经开发出一种操作简单，绿色高效的方法，可以一锅合成新型多环杂芳族化合物，如苯甲酰胺基萘并[2,1– b ]呋喃和苯甲酰氨基苯并[ b ]呋喃。在不使用溶剂的情况下，以少量硝酸钇六水合物作为合适的路易斯酸催化剂来介导反应。