N-(pentan-2-yl)benzamide | 80936-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-pentanyl)benzamide；N-(1-Methylbutyl)benzamid；N-(2-Pentyl)-benzamid；N-(1-methylbutyl)benzamide；N-pentan-2-ylbenzamide
• CAS: 80936-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00971768
• 分子量: 191.273
• InChiKey: GQISYERWBJFNPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentan-2-yl)benzamide 生成 N-(1-Methyl-3-oxobutyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a034
• 作为产物：
  描述：

  N-pent-1-en-3-yn-2-ylbenzamide 生成 N-(pentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI S. I.; NAIR M.; HOUSER D. J.; SHECHTER H., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 32, 2961-2964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden durch Oxidation von aldehyden in Gegenwart von aminen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP1179525A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Verfahren zur Herstellung von mono-, bi- oder/und polyfunktionellen Amiden der Formeln (Ia) oder/und (Ib),         R1-CO-NR2R3     (Ia)         R4R5N-CO-R6-CO- NR2R3     (Ib) aus Aldehyden und Aminen in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators und einem Oxidationsmittel.

  制备式(Ia)和/或(Ib)的单功能、双功能或/和多功能酰胺的方法，         R1-CO-NR2R3     (Ia)         R4R5N-CO-R6-CO- NR2R3     (Ib) 通过在过渡金属催化剂和氧化剂的存在下，从醛和胺制备。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION PAR HÉTÉROCYCLE BICYCLIQUE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074657A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R2 is a bicyclic heterocycle, and R1, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)的化合物或其立体异构体或药用盐，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如本文所定义，这些化合物可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• Ionic Liquids for Separation of Olefin-Paraffin Mixtures
  申请人：Dai Sheng

  公开号：US20110015461A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention is directed to an ionic liquid comprising (i) a cationic portion containing a complex of a silver (I) ion and one or more neutral ligands selected from organoamides, organoamines, olefins, and organonitriles, and (ii) an anionic portion having the chemical formula wherein m and n are independently 0 or an integer of 1 or above, and p is 0 or 1, provided that when p is 0, the group —N—SO 2 —(CF 2 ) n CF 3 subtended by p is replaced with an oxide atom connected to the shown sulfur atom. The invention is also directed to a method for separating an olefin from an olefin-paraffin mixture by passing the mixture through a layer of the ionic liquid described above.

  该发明涉及一种离子液体，包括（i）含有银（I）离子的阳离子部分，该离子与来自有机酰胺、有机胺、烯烃和有机腈中选择的一个或多个中性配体形成的络合物，以及（ii）具有化学式的阴离子部分，其中m和n独立地为0或大于1的整数，p为0或1，但当p为0时，由p支撑的基团—N—SO2—(CF2)nCF3将被连接到所示硫原子的氧原子替代。该发明还涉及一种从烯烃烷烃混合物中分离烯烃的方法，通过将混合物经过上述离子液体的一层来实现。