3-hydroxyl-4H-pyran-4-thione | 89282-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-hydroxyl-4H-pyran-4-thione
• 英文别名: 3-hydroxy-4H-pyran-4-thione；3-hydroxypyran-4-thione；pyromeconic acidthione；thiopyromeconic acid；3-Hydroxy-γ-thiopyron；4-Thiopyromekonsaeure
• CAS: 89282-30-4
• 化学式: C₅H₄O₂S
• 分子量: 128.152
• InChiKey: PVQRWPNLEMQCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  207.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyl-4H-pyran-4-thione 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  种子萌发的合成兴奋剂3-甲基-2- ħ -呋喃并[2,3- c ^ ]吡喃-2-酮

  摘要：

  3-甲基-2 H-呋喃[2,3- c ]吡喃-2-酮1最近被确定为烟雾中的关键物质，可促进多种依赖火种和不依赖火种的植物的种子萌发来自世界各地的物种。描述了该新化合物的合成，该合成物是从焦果酸中分三步得到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.077
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 diphosphorus pentasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-hydroxyl-4H-pyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  种子萌发的合成兴奋剂3-甲基-2- ħ -呋喃并[2,3- c ^ ]吡喃-2-酮

  摘要：

  3-甲基-2 H-呋喃[2,3- c ]吡喃-2-酮1最近被确定为烟雾中的关键物质，可促进多种依赖火种和不依赖火种的植物的种子萌发来自世界各地的物种。描述了该新化合物的合成，该合成物是从焦果酸中分三步得到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.077

文献信息

• [EN] VINYLOGOUS 4H-PYRONES AND THEIR USE IN PROMOTING PLANT GROWTH<br/>[FR] 4H-PYRONES CONTENANT UN VINYLE ET LEUR UTILISATION POUR FAVORISER LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：BOTAN GARDENS AND PARKS AUTHOR

  公开号：WO2005061515A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  This invention resides in a hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof. It includes methods for making compounds within said class and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. In one aspect the invention resides in a method comprising the step of: exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect the invention resides in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention. More specifically, the invention relates to the use of said compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant.

  该发明涉及一类迄今未知的化合物，2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。它包括制备该类化合物的方法，并包括至少用于生成该类化合物的中间体，但不限于此。该发明还涉及使用乙烯基4H-吡喃，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。在一方面，该发明涉及一种方法，包括步骤：将生物植物材料暴露于发明中的至少一种化合物中，以促进该材料内的生物活性。在另一方面，该发明涉及通过将该材料暴露于发明中的一种化合物中，来促进例如对烟雾敏感的植物物种中的植物材料的生长的方法。更具体地说，该发明涉及使用该类化合物促进植物的种子萌发，例如对烟雾敏感的植物。
• Vinylogous 4-Hpyrones and their use in promoting plant growth
  申请人：Flematti Ray Gavin

  公开号：US20070105721A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof are disclosed herein. Methods for making compounds within said class are disclosed herein and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. Disclosed herein are methods comprising the step of exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention are disclosed herein. More specifically, methods comprising the use of these compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant, are disclosed herein.

  本文披露了一种迄今未知的化合物类别，包括2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。本文披露了制备该类化合物的方法，包括但不限于用于生成该类化合物的中间体。本发明还涉及使用缩烯基4H-吡喃，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。本文披露了一种方法，其中包括将生物植物材料暴露于本发明中的至少一种化合物中，以促进该材料内的生物活性。在另一方面，本文披露了一种促进植物材料生长的方法，例如通过将该材料暴露于本发明中的化合物中来促进对烟雾敏感的植物物种的生长。更具体地说，本文披露了使用这些化合物促进植物种子萌发的方法，例如对于对烟雾敏感的植物。
• Vinylogous 4H-pyrones and their use in promoting plant growth
  申请人：The University of Western Australia

  公开号：US07576213B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  A hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof are disclosed herein. Methods for making compounds within said class are disclosed herein and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. Disclosed herein are methods comprising the step of exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention are disclosed herein. More specifically, methods comprising the use of these compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant, are disclosed herein.

  本文披露了一类迄今未知的化合物，2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。本文披露了制备该类化合物的方法，包括但不限于用于生成该类化合物的中间体。本发明还涉及使用亚乙基基4H-吡喃酮，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。本文还披露了一种方法，包括将生物植物材料暴露于本发明中的至少一种化合物以促进该材料内生物活性的步骤。在另一方面，本文披露了一种方法，包括通过将该材料暴露于本发明中的化合物来促进植物材料的生长，例如，通过烟草响应植物物种。更具体地，本文披露了使用这些化合物促进植物种子萌发的方法，例如，烟草响应植物。
• Chemiexcitation‐Triggered Prodrug Activation for Targeted Carbon Monoxide Delivery
  作者：Qingqiang Min、Zihui Ni、Meng You、Miao Liu、Zhou Zhou、Hengte Ke、Xingyue Ji

  DOI：10.1002/anie.202200974

  日期：2022.6.27

  A new prodrug strategy, namely chemiexcitation triggered prodrug activation, is proposed herein to achieve targeted CO delivery to the tumor site. The CO release from a photoresponsive CO prodrug is activated by chemical energy transfer instead of by UV irradiation. As such, the inherent limitations with light irradiation are perfectly addressed.

  本文提出了一种新的前药策略，即化学激发触发的前药激活，以实现将 CO 靶向递送至肿瘤部位。从光响应 CO 前药释放的 CO 是通过化学能量转移而不是紫外线照射来激活的。因此，光照射的固有局限性得到了完美解决。
• Synthesis of sulfur karrikin bioisosteres as potential neuroprotectives
  作者：Martin Pošta、Václav Zima、Lenka Poštová Slavětínská、Marika Matoušová、Petr Beier

  DOI：10.3762/bjoc.18.57

  日期：——

  extremely efficient neuroprotective butenolide. Herein, we report the targeted synthesis of this compound as well as new synthetic protocols toward a class of compounds derived from 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones (karrikins) via bioisosteric exchange of oxygen with sulfur. In particular, we present synthetic procedures toward bioisosteres of karrikins with one or two sulfur heteroatoms incorporated into the core

  唯一已知的含硫 karrikin，3-methyl-2 H - thiopyrano[3,4- b ]furan-2-one，最近已被确定为一种极其有效的神经保护性丁烯内酯。在此，我们报告了该化合物的靶向合成以及针对通过氧与硫的生物等排交换衍生自 2 H-呋喃[2,3 - c ]吡喃-2-酮（karrikins）的一类化合物的新合成方案。特别是，我们提出了对 karrikins 生物等排体的合成程序，其中一个或两个硫杂原子掺入核心骨架中，并评估了它们在抑制乙酰胆碱酯酶方面的生物活性。