2,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidine | 71103-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2,6-di(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrimidine；2,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-6-phenyl-pyrimidine；2,6-Bis-p-methoxyphenyl-4-phenylpyrimidin
• CAS: 71103-75-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: BMFDSZYLYPVVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]oxyacetic acid 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FORRESTER A. R.; GILL M.; THOMSON R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 616-620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel convenient one step pyrimidine synthesis
  作者：A.L. Weis、V. Rosenbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90348-x

  日期：1981.1

  A new method for the preparation of pyrimidines by condensation of β-dicarbonyl compounds, ammonium salts and carbonyl containing substances has been developed.

  开发了一种通过β-二羰基化合物，铵盐和含羰基物质缩合制备嘧啶的新方法。
• Manganese‐Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrimidines from Alcohols and Amidines
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201611318

  日期：2017.2

  and C−N bond formations. β‐Alkylation reactions are used to multiply alkylate secondary alcohols with two different primary alcohols to synthesize fully substituted pyrimidines in a one‐pot process. Our PN5P‐Mn‐pincer complexes efficiently catalyze this multicomponent process. A comparison of our manganese catalysts with related cobalt catalysts indicates that manganese shows a reactivity similar to

  为从醇中合成不同的化合物以节省化石碳原料并减少CO 2排放的催化反应的发展非常重要。同样重要的是用大量可用的3d金属代替稀有贵金属。我们报道了由am和最多三种醇进行的锰络合物催化的嘧啶多组分合成。我们的反应通过缩合和脱氢步骤进行，从而形成选择性的C和C N键。β-烷基化反应用于将仲醇与两种不同的伯醇进行烷基化反应，以一锅法合成完全取代的嘧啶。我们的PN 5P-Mn-钳子复合物有效地催化了这种多组分过程。我们的锰催化剂与相关钴催化剂的比较表明，锰的反应性与铱相似，但与钴不同。该类比可用于进一步发展与锰配合物的（脱氢）反应。
• Synthesis of 2,4,6‐Trisubstituted Pyrimidines via Iron‐Catalyzed Homocoupling of <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Ketoximes
  作者：Gaochen Xu、Xuemei Wang、Chenglong Jia、Huan Yan、Sai Zhang、Qinghuan Wu、Ning Zhu、Zheng Fang、Jindian Duan、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200554

  日期：2022.8.2

  A FeCl2-catalyzed homocoupling of α,β-unsaturated ketoximes in batch and flow is reported. This protocol demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance, providing an alternate route toward the synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines under mild conditions. Also a gram-scale reaction has been performed to evaluate the applicability of this method.

  报道了分批和流动的 FeCl 2催化的α，β-不饱和酮肟的同源偶联。该协议展示了广泛的底物范围和官能团耐受性，为在温和条件下合成 2,4,6-三取代嘧啶提供了替代途径。还进行了克级反应以评估该方法的适用性。
• 一种利用微通道反应装置合成2,4,6-三取代嘧啶化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114426522B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明公开了一种利用微通道反应装置合成2,4,6‑三取代嘧啶化合物的方法，以α,β‑不饱和酮肟化合物I为反应原料，利用微通道模块化反应装置制备式II所示的嘧啶类化合物。本发明首次以α,β‑不饱和酮肟化合物为底物制备2,4,6‑三取代嘧啶衍生物，和以前报道合成方法相比该方法不使用贵金属催化剂以及强酸强碱，反应条件更加绿色，对环境友好。采用的微通道反应装置可加快反应速率，缩短反应时间，实现该类化合物的连续合成，产品质量稳定，反应过程易控制，且能有效地提高反应的传质传热效果，提高反应过程的安全性，降低废水排放量，具有良好的工业应用前景。
• Acid-controlled multicomponent selective synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra04739j

  日期：——

  protocol for the synthesis of functionalized 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines was developed from commercially available aromatic ketones, aldehydes and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source under microwave irradiation. In this multicomponent synthetic route, Lewis acids play an important role in selectively synthesizing six-membered heterocycles, including pyridines (1N) and pyrimidines

  以市售芳香酮、醛和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，在微波辐射下开发了一种高效通用的合成功能化 2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶的方案。在这条多组分合成路线中，路易斯酸在选择性合成六元杂环，包括吡啶（1N）和嘧啶（2N）方面发挥着重要作用，涉及[2 + 1 + 2 + 1]或[2 + 1 + 1 + 1 + 1] 环形过程。