2,5-bis(4-chlorophenyl)-5H-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]oxadiazole | 1065519-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-chlorophenyl)-5H-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]oxadiazole
• CAS: 1065519-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂OS
• 分子量: 349.24
• InChiKey: BDXJLNZNBAUDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 2,5-bis(4-chlorophenyl)-5H-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]oxadiazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方便的CeCl 3 ·7H 2 O / NaI促进的肼合成结构新的和应变的三环β-内酰胺

  摘要：

  已经开发了用于结构新颖和应变的高度衍生化的三环β-内酰胺的方便的合成方案。合成涉及加入CeCl 3 ·7H 2 O /碘化钠催化的巯基乙酸和的加成缩合Ñ -aroyl- Ñ '-arylidenehydrazines随后分子内脱水环化，得到双环5 ħ -噻唑并[4,3- b ] [1,3， 4]-恶二唑类化合物，在三乙胺存在下用酰氯处理，可提供高度衍生的三环3 H-氮杂环丁烷[2,1- b ]-噻唑并[3,4- d] [1,3,4]-恶二唑-6-酮，产率80-93％。此过程很好地说明了Ce（III）催化一锅法形成C–C，C–N和C–S键的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.068
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂S 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-bis(4-chlorophenyl)-5H-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  方便的CeCl 3 ·7H 2 O / NaI促进的肼合成结构新的和应变的三环β-内酰胺

  摘要：

  已经开发了用于结构新颖和应变的高度衍生化的三环β-内酰胺的方便的合成方案。合成涉及加入CeCl 3 ·7H 2 O /碘化钠催化的巯基乙酸和的加成缩合Ñ -aroyl- Ñ '-arylidenehydrazines随后分子内脱水环化，得到双环5 ħ -噻唑并[4,3- b ] [1,3， 4]-恶二唑类化合物，在三乙胺存在下用酰氯处理，可提供高度衍生的三环3 H-氮杂环丁烷[2,1- b ]-噻唑并[3,4- d] [1,3,4]-恶二唑-6-酮，产率80-93％。此过程很好地说明了Ce（III）催化一锅法形成C–C，C–N和C–S键的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.068

文献信息

• A convenient CeCl3·7H2O/NaI-promoted synthesis of structurally novel and strained tricyclic β-lactams from hydrazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.068

  日期：2008.9

  derivatized tricyclic β-lactams has been developed. The synthesis involves CeCl3·7H2O/NaI catalyzed addition–condensation of mercaptoacetic acid and N-aroyl-N′-arylidenehydrazines followed by intramolecular cyclodehydration to afford bicyclic 5H-thiazolo[4,3-b][1,3,4]-oxadiazoles, which on treatment with acid chlorides in the presence of triethylamine furnish highly derivatized tricyclic 3H-azetidino[2

  已经开发了用于结构新颖和应变的高度衍生化的三环β-内酰胺的方便的合成方案。合成涉及加入CeCl 3 ·7H 2 O /碘化钠催化的巯基乙酸和的加成缩合Ñ -aroyl- Ñ '-arylidenehydrazines随后分子内脱水环化，得到双环5 ħ -噻唑并[4,3- b ] [1,3， 4]-恶二唑类化合物，在三乙胺存在下用酰氯处理，可提供高度衍生的三环3 H-氮杂环丁烷[2,1- b ]-噻唑并[3,4- d] [1,3,4]-恶二唑-6-酮，产率80-93％。此过程很好地说明了Ce（III）催化一锅法形成C–C，C–N和C–S键的过程。