6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-3(2H)-pyridazinone | 52239-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(4-amino-phenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(4-anilino)-4-methyl-4,5-dihydro-pyridazin-3-one；3-(4-aminophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 52239-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: WDTDPPXBFNJALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-3(2H)-pyridazinone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Methyl-6-[4-(pyridin-4-ylamino)-phenyl]-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的强心药。[4-（取代-氨基）苯基]哒嗪酮及其相关衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列的[4-（取代的氨基）苯基]吡啶酮酮和[4-（取代的甲基）氨基]苯基]吡啶酮酮，并评估了其体外的正性肌力活性和体内的心电动力学效应。最重要的是，6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（4，MCI-154）和6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基]- 5-甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（5）具有极强的正性肌力活性和血管舒张活性。关于dP / dtmax（心脏收缩力的指标），化合物4和5的ED30（使dP / dtmax增加30％的剂量）分别为8.5 +/- 1.9和4.4 +/- 0.6微克/ kg。氨力农为471.9 +/- 94.1毫克/千克。提出了这些系列的构效关系，并讨论了一个可能的受体结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00390a007
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-4-oxo-butyric acid 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮。一类新的具有血小板聚集抑制和降压活性的化合物。

  摘要：

  本文报道了6-芳基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮衍生物的合成及其药理活性。所述化合物在体外和在离体条件下对人血小板表现出对人血小板的聚集抑制作用，以及对大鼠的降血压作用。发现具有6- [对-[（（氯代烷酰基）氨基]苯基]取代基以及在5-位具有甲基的二氢哒嗪酮具有最强的药理作用。这种类型的化合物在体外的抗聚集活性是乙酰水杨酸的高达16000倍，离体的抗聚集活性高达370倍。降压作用是比较物质二肼苯哒嗪的40倍。

  DOI：

  10.1021/jm00360a004

文献信息

• Direct Amination of α-Triaryl Alcohols via Vanadium Catalysis
  作者：Jinglei Yang、Yun-Dong Wu、Maoping Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00414

  日期：2023.6.2

  α-Triaryl amines have been used as pharmaceuticals and pharmaceutical intermediates for antifungal and anticancer applications. Current methods to synthesize such compounds require at least two steps, and no direct amination of tertiary alcohols has been reported. Herein, we disclose efficient catalytic conditions for the direct amination of α-triaryl alcohols to access α-triaryl amines. VO(OiPr)3

  α-三芳基胺已被用作抗真菌和抗癌应用的药物和药物中间体。目前合成此类化合物的方法至少需要两步，并且没有报道过直接胺化叔醇。在此，我们公开了直接胺化 α-三芳基醇以获得 α-三芳基胺的有效催化条件。VO(O i Pr) 3，一种市售试剂，已被确定为几种α-三芳基醇直接胺化的有效催化剂。这个过程是可扩展的，正如克级合成所证明的那样，反应在低至 0.01 mol% 的催化剂负载下仍然有效，周转数达到 3900。此外，包括克霉唑和氟霉唑在内的商业药物已成功快速制备，有效地使用这种新开发的方法。
• Pyridazinone derivatives and salts thereof
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0145019A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  There are provided novel pyridazinone derivatives having the general formula (I): wherein A represents 5- or 6-membered heterocyclic ring having 1 - 3 nitrogen atoms, which may be substituted by at least one member selected from the group consisting of C1-5 alkyl, cyano, hydroxyl, C1-5 alkoxyl, amino, C1-5 alkylamino, C2-6 dialkylamino, C2 5, acylamino, carboxyl, C2-5 alkoxycarbonyl and carbamoyl, R1 and R2 independently represent hydrogen atom or C1-5 alkyl or R1 and R2 may form together C1-5 alkylene, and the dotted line represents either a single bond or a double bond, and salts thereof.

  提供了具有通式（I）的新型哒嗪酮衍生物：其中，A 代表具有 1 - 3 个氮原子的 5 或 6 元杂环，可被至少一个选自 C1-5 烷基、氰基、羟基、C1-5 烷氧基、氨基、C1-5 烷基氨基、C2-6 二烷基氨基、C2 5、酰氨基、羧基、C2-5 烷氧基羰基和氨基甲酰基的成员取代，R1 和 R2 独立地代表氢原子或 C1-5 烷基或 R1 和 R2 可共同形成 C1-5 亚烷基，虚线代表单键或双键，以及它们的盐。
• Pyridazinone derivatives and processes for preparing the same
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0383449B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• OKUSHIMA, HIROMI;NARIMATSU, AKIHIRO;KOBAYASHI, MAKIO;FURUYA, RIKIZO;TSUDA+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1157-1161
  作者：OKUSHIMA, HIROMI、NARIMATSU, AKIHIRO、KOBAYASHI, MAKIO、FURUYA, RIKIZO、TSUDA+

  DOI：——

  日期：——
• US4971968A
  申请人：——

  公开号：US4971968A

  公开（公告）日：1990-11-20