6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine | 213403-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: 6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine
• 英文别名: 6-Ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin
• CAS: 213403-08-8
• 化学式: C₈H₁₁NS₂
• 分子量: 185.314
• InChiKey: CFEDGOLBQHICMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-Chloro-thiophene-2-carboxylic acid [4-(6-ethyl-2,3-dihydro-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-1-carbonyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  噻吩基化的含O，N和S，N杂环的化学研究。第30部分：具有潜在加压素受体拮抗活性的噻吩并[2,3-b] [1,4]噻嗪的合成和药理特性。

  摘要：

  一系列具有6-乙基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪或6-苄基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪骨架的一系列新型非肽加压素拮抗剂在这项研究中合成了芳基侧链。研究了对豚鼠心脏和平滑肌制剂的影响。在AVP存在下，化合物显示出拮抗作用。这些化合物不会改变右心房的自发率，并且在乳头肌中会产生轻微但不明显的负性肌力作用。对血管平滑肌和回肠末端的松弛作用更为明显。通常，对末端回肠的松弛作用更有效，这可能是由于V1a受体密度的差异所致。我们的结果证明，噻吩噻嗪环上第六位具有乙基的化合物（14、16，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.001
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-1H-thieno<2,3-b><1,4>thiazin-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基化的含O，N-和S，N杂环的化学研究。17.制备1 H-噻吩并[2,3-b] [1,4]噻嗪-1-羧酰胺作为平滑肌松弛剂

  摘要：

  设计了一系列新的具有脲部分的取代噻吩并[1,4]噻嗪。描述了引线结构1的喹啉和吲哚部分的合成和取代结果。制备的关键步骤是用氯甲酸4-硝基苯酯取代以获得所需的反应性，以二胺取代。为了发现组织特异性化合物，进行了氨基侧链的结构修饰。药理测试探索了推测的钙通道拮抗作用和钾通道开放作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370220

文献信息

• Zur Synthese von ionenkanalblockierenden Substanzen mit Thieno[2,3-b][1,4]thiazin-, 1,4-Benzoxazin und 1,4-Benzothiazin-Grundgerüst
  作者：M. E. Schreder、T. Erker

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-07

  日期：——

  The syntheses of the thieno[2,3-b)[1,4]thiazine derivatives 8 and 9 are described. Reaction of compound 4 with different acyl halides followed by substitution with various ethanamines gave the products 8 and 9. The new 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine derivatives 14, 16, 18 and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine derivatives 15 and 17 with an urea moiety have been synthesized. Substitution of 10 respectively

  描述了噻吩并[2,3-b] [1,4]噻嗪衍生物8和9的合成。化合物4与不同的酰基卤反应，然后用各种乙醇胺取代，得到产物8和9。新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物14、16、18和3,4-二氢-2H已经合成了具有脲部分的-1，4-苯并噻嗪衍生物15和17。用氯甲酸4-硝基苯酯分别取代10和11，得到所需的被二胺取代的反应性。进行了氨基侧链的结构修饰。
• Synthesis and Multidrug-Resistance Modulating Activity of a Series of Thienothiazines
  作者：Peter Chiba、Thomas Erker、Maria Galanski、Manuela Hitzler、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1002/1521-4184(200205)335:5<223::aid-ardp223>3.0.co;2-d

  日期：2002.5

  A series of thienothiazines was synthesized and tested for their ability to inhibit P-glycoprotein, which is responsible for multidrug resistance in tumor cells. Highest activity was found for compounds with a homoveratryl side chain, which is also present in other modulators of multidrug resistance, such as verapamil. Although for several classes of MDR-modulators lipophilicity was shown to be a major determinant for high activity, no satisfactory correlation was obtained for the set of thienothiazines (r=0.35). However, the use of molar refractivity as descriptor yields a good correlation with biological activity. This gives renewed evidence for the importance of molar refractivity and indicates that, in addition to lipophilicity, polar interactions also play an important role in ligand/receptor interaction.