6-ethyl-1H-thieno<2,3-b><1,4>thiazin-2(3H)-one | 154367-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: 6-ethyl-1H-thieno<2,3-b><1,4>thiazin-2(3H)-one
• 英文别名: 6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin-2-one；6-ethyl-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin-2(3H)-on；6-Ethyl-2,3-dihydro-1h-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-2-one；6-ethyl-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin-2-one
• CAS: 154367-34-7
• 化学式: C₈H₉NOS₂
• 分子量: 199.298
• InChiKey: KSXRNMPKNSGFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-1H-thieno<2,3-b><1,4>thiazin-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基化的含O，N-和S，N杂环的化学研究。17.制备1 H-噻吩并[2,3-b] [1,4]噻嗪-1-羧酰胺作为平滑肌松弛剂

  摘要：

  设计了一系列新的具有脲部分的取代噻吩并[1,4]噻嗪。描述了引线结构1的喹啉和吲哚部分的合成和取代结果。制备的关键步骤是用氯甲酸4-硝基苯酯取代以获得所需的反应性，以二胺取代。为了发现组织特异性化合物，进行了氨基侧链的结构修饰。药理测试探索了推测的钙通道拮抗作用和钾通道开放作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370220
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1H-噻吩并[2,3-b][1,4]噻嗪-2(3H)-酮 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到6-ethyl-1H-thieno<2,3-b><1,4>thiazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩基化的含O，N-和S，N杂环的化学研究。3 †。通过活化前体的亲核取代合成三环噻吩并[2,3- b ] [1,4]噻嗪

  摘要：

  从噻吩并[2,3] [1,4开始b ]噻嗪1种新合成途径的三环化合物5，12，13，14，20和四环系统19进行说明。在温和的反应条件下，可以分离出一些中间体。8与几种胺的反应生成15 15–18。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300443

文献信息

• Studies on the Chemistry of Thienoannelated O , N - and S , N -Containing Heterocycles, 28 [1]. Synthesis of Imidazo[1,5- d ]thieno[2,3- b ][1,4]thiazine Derivatives as GABA -Receptor Ligands
  作者：Thomas Erker、Karin Trinkl

  DOI：10.1007/s00706-002-0541-4

  日期：2003.2.1

  Thus, a recently synthesized quioxaline derivative which showed reduced side-effects in an animal model was used as a model-substance. The cyclus was modified to optimize the pharmacological profile. Accordingly, a series of imidazo-thieno-thiazines was synthesized starting from 5-acetyl-2-chloro-3-nitrothiophene to yield 6-ethyl-2,3-dihydro-1 H -thieno[2,3- b ][1,4]thiazine-2-one. Reaction with potassium

    GABA 受体配体在药物开发中仍然非常有趣。通常在治疗中使用苯二氮卓类药物，但它们有严重的副作用。因此，最近合成的在动物模型中显示出减少的副作用的喹喔啉衍生物被用作模型物质。修改了睫毛以优化药理作用。因此，从5-乙酰基-2-氯-3-硝基噻吩开始合成了一系列咪唑并噻吩并噻嗪，得到6-乙基-2,3-二氢 -1H- 噻吩并[2,3- b ] [1 ，4]噻嗪-2-一。与 叔丁醇钾和氯 磷酸二乙酯反应生成 中间体，在加入相应的异氰酸酯和钾后得到所需的环系 叔 丁醇盐。
• 2-(2-Thienyl)- and 2-Phenylthieno[2,3-b][1,4]thiazines: Synthesis via Suzuki Reaction of the Diphenylphosphates
  作者：Thomas Erker、Elisabeth Krainz

  DOI：10.3987/com-00-9072

  日期：——

  Thienothiazinones can be coupled with arylboronic acids using diphenyl phosphates as intermediates and Pd(PPh3)(4) as catalyst.
• Studies on the chemistry of thienoannelated<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 17. Preparation of 1<i>H</i>-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-1-carboxarnides as smooth muscle relaxants
  作者：Maria E. Schreder、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570370220

  日期：2000.3

  A new series of substituted thieno[1,4]thiazines with an urea moiety has been designed. The synthesis and results of replacement of the quinoline and indoline moieties of lead structure 1 are described. The key step in preparation was the substitution with 4-nitrophenyl chloroformate to obtain the required reactivity for substitution with diamines. Structural modifications of the amino side chain with

  设计了一系列新的具有脲部分的取代噻吩并[1,4]噻嗪。描述了引线结构1的喹啉和吲哚部分的合成和取代结果。制备的关键步骤是用氯甲酸4-硝基苯酯取代以获得所需的反应性，以二胺取代。为了发现组织特异性化合物，进行了氨基侧链的结构修饰。药理测试探索了推测的钙通道拮抗作用和钾通道开放作用。
• Studies on the chemistry of thienoanellated<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles.<b>3</b>. Synthesis of tricyclic thieno[2,3-<i>b</i>][1,4]thiazines<i>via</i>nucleophilic substitution of activated precursors
  作者：Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570300443

  日期：1993.7

  Starting from thieno[2,3][1,4-b]thiazine 1 new synthetic pathways to the tricyclic compounds 5, 12, 13, 14, 20 and the tetracyclic ring system 19 are described. Under mild reaction conditions some intermediates can be isolated. Reaction of 8 with several amines leads to the amidines 15–18.

  从噻吩并[2,3] [1,4开始b ]噻嗪1种新合成途径的三环化合物5，12，13，14，20和四环系统19进行说明。在温和的反应条件下，可以分离出一些中间体。8与几种胺的反应生成15 15–18。