1-(4-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone | 203438-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]ethan-1-one；1-[4-(4-hydroxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone
• CAS: 203438-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07850227
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BRVDNGAEPQQJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-(4-(3-chloropropoxy)phenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  分子雏菊链：两亲分子棒的合成与聚集研究

  摘要：

  合成了一种水溶性的环烷作为环亚单位，并通过分子棒进行了单功能化，从而为机械连接的低聚物引入了新的结合基序。已经证明，这种雌雄同体的化合物在极性溶剂中以很宽的浓度范围形成[c2]雏菊链。此外，已经获得了形成高于临界聚集浓度的更高机械交联的低聚物的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201202498
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 在 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应的大三环类固醇受体：胆固醇在水溶液中的溶解以及对甾体底物选择性分子识别的控制原则的研究

  摘要：

  制备了三个双层环烷受体，（±）-2，（±）-3和（±）-4，具有11–13-Å深的疏水腔，并研究了它们在水溶液和甲醇溶液中的类固醇结合特性。在这些新颖的大三环结构的构建中，钯催化的交叉偶联反应是关键步骤。在合成d 2 -symmetrical（±） - 2，双层前体（±） - 7在14％的收率由四倍得到的Stille与dibromocyclophane等摩尔量的二（三丁基锡烷基）乙炔的偶联5（方案1） 。用于制备大三环前体（±）-使用Sonogashira交叉偶联反应，用Me 3 SiCCH将二碘十二烷12中的15个D 2-对称（±）-3，二碘十二烷12进行二炔基化，得到13。随后的炔烃脱保护得到二乙炔基化的环烷14，其通过Glaser-Hay大环化反应以42％的产率转化为（±）-15（方案2）。经由大三环前体（±）-25实现了C 2对称圆锥形受体（±）-4的合成。，其通过二碘[6.1.6

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810112

文献信息

• Discovery of selective and nonpeptidic cathepsin S inhibitors
  作者：Osamu Irie、Takeru Ehara、Atsuko Iwasaki、Fumiaki Yokokawa、Junichi Sakaki、Hajime Hirao、Takanori Kanazawa、Naoki Teno、Miyuki Horiuchi、Ichiro Umemura、Hiroki Gunji、Keiichi Masuya、Yuko Hitomi、Genji Iwasaki、Kazuhiko Nonomura、Keiko Tanabe、Hiroaki Fukaya、Takatoshi Kosaka、Christopher R. Snell、Allan Hallett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.009

  日期：2008.7

  Nonpeptidic, selective, and potent cathepsin S inhibitors were derived from an in-house pyrrolopyrimidine cathepsin K inhibitor by modi. cation of the P2 and P3 moieties. The pyrrolopyrimidine-based inhibitors show nanomolar inhibition of cathepsin S with over 100-fold selectivity against other cysteine proteases, including cathepsin K and L. Some of the inhibitors showed cellular activities in mouse splenocytes as well as oral bioavailabilities in rats. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.