α-bromo-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid methyl ester | 59899-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: α-bromo-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid methyl ester
• 英文别名: benzo[d]isoxazol-3-yl-bromo-acetic acid methyl ester；Methyl-α-brom-1,2-benzisooxazol-3-acetat；Methyl 2-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-2-bromoacetate；methyl 2-(1,2-benzoxazol-3-yl)-2-bromoacetate
• CAS: 59899-88-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: BNNHXLYAPYIIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  346.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 邻羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Giannella, Mario; Gualtieri, Fulvio; Fedeli, Walter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 385 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-苯并异唑-3-乙酸 生成 α-bromo-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. I.

  摘要：

  3-氨基氨基甲基-（8），3-咪唑啉基甲基-（9）和3-四氢吡啶基甲基-1, 2-苯异噁唑（10）是通过亚胺醚（7）从1, 2-苯异噁唑-3-乙腈（4）合成的。3-四唑基甲基-1, 2-苯异噁唑（5）和1, 2-苯异噁唑-3-乙酰胺肟（11）也由4合成。3-氨基乙基-1, 2-苯异噁唑（25），是1, 2-苯异噁唑的色氨酸类似物，是通过3-氯乙基-1, 2-苯异噁唑（20）合成的。1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（1）与等量的溴进行溴化反应生成α-溴-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（27），后者去羧化得到3-溴甲基-1, 2-苯异噁唑（30）。将30进行氨基化得到3-氨基甲基-1, 2-苯异噁唑（31）。用过量溴对1进行溴化反应生成3-三溴甲基-1, 2-苯异噁唑（28）。N-取代的1, 2-苯异噁唑基甘氨酸酯（32）是通过溴化甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（29）合成的，后者是通过对甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（2）进行溴化获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.632

文献信息

• Novel 1,2-benzisoxazole derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0094833A2

  公开（公告）日：1983-11-23

  Novel 1,2-benzisoxazole derivatives of the formula: wherein R, is hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a lower alkyl group, trifluoromethyl group, or a lower alkoxy group, R2 is hydroxy group, hydroxymethyl group, a cycloalkyl group, phenoxy group, phenylthio group, or benzyl group, R3 is hydrogen atom or benzyl group, Y is a group of the formula: R4 is hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 and R6 are the same or different and are each a lower alkyl group or combine together with the adjacent nitrogen atom to form a heterocyclic group, R7 is a lower alkyl group, m and n are the same or different and are each an integer of 0 to 3, sum of m and n is an integer of 1 to 4, and q and r are the same or different and are each an integer of 1 to 3, and sum of q and r is an integer of 3 to 5, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt or quaternary ammonium salt thereof, said compounds having excellent antispasmodic activities, particularly a combination of anti-cholinergic activity and musculotropic activity, and being useful as an antispasmodic agent, and a pharmaceutical composition containing said compounds (I) or their salts as an active ingredient.

  式中的新型 1，2-苯并异噁唑衍生物： 其中 R 是氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基、三氟甲基或低级烷氧基，R2 是羟基、羟甲基、环烷基、苯氧基、苯硫基或苄基，R3 是氢原子或苄基，Y 是式中的一个基团： R4 是氢原子或低级烷基，R5 和 R6 相同或不同，各自是低级烷基或与相邻的氮原子结合形成杂环基，R7 是低级烷基，m 和 n 相同或不同，各自是 0 至 3 的整数，m 和 n 之和是 1 至 4 的整数，q 和 r 相同或不同，各自是 1 至 3 的整数、以及 q 和 r 之和为 3 至 5 的整数，以及其药学上可接受的酸加成盐或季铵盐，所述化合物具有优异的解痉活性，特别是抗胆碱能活性和肌张力活性的组合，可用作解痉剂，以及含有所述化合物 (I) 或其盐作为活性成分的药物组合物。
• Ueda, Shozo; Naruto, Shunsuke; Yoshida, Toyokichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1013 - 1022
  作者：Ueda, Shozo、Naruto, Shunsuke、Yoshida, Toyokichi、Sawayama, Tadahiro、Uno, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• GIANNELLA, M.;GUALTIERI, F.;FEDELI, W.;CERRINI, S.;GAVUZZO, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 385-391
  作者：GIANNELLA, M.、GUALTIERI, F.、FEDELI, W.、CERRINI, S.、GAVUZZO, E.

  DOI：——

  日期：——
• UNO H.; KUROKAWA M.; NATSUKA K.; YAMATO Y.; NISHIMURA H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 4, 632-643
  作者：UNO H.、 KUROKAWA M.、 NATSUKA K.、 YAMATO Y.、 NISHIMURA H.

  DOI：——

  日期：——
• UEDA, SHOZO;NARUTO, SHUNSUKE;YOSHIDA, TOYOKICHI;SAWAYAMA, TADAHIRO;UNO, H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 5, C. 1013-1021
  作者：UEDA, SHOZO、NARUTO, SHUNSUKE、YOSHIDA, TOYOKICHI、SAWAYAMA, TADAHIRO、UNO, H+

  DOI：——

  日期：——