2-Methoxy-N-<2-methoxy-benzyliden>-anilin | 6136-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-N-<2-methoxy-benzyliden>-anilin
• 英文别名: 2-methoxy-N-(2'-methoxybenzylidene)aniline；2-Methoxy-N-[(E)-(2-methoxyphenyl)methylidene]aniline；N,1-bis(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 6136-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZSFQLVOYTRISDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  415.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-N-<2-methoxy-benzyliden>-anilin 700.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以60%的产率得到2-(2-羟苯基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲氧基-N-（亚芳基亚烷基）苯胺的闪蒸真空热解合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  的2-甲氧基闪热解真空ñ - （arenylidene）苯胺2A-G ，在700℃和1×10 -2乇，得到相应的2- arylbenzoxazoles 1A-G 。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190029
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 邻甲氧基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methoxy-N-<2-methoxy-benzyliden>-anilin
  参考文献：
  名称：

  使用酯的催化对映选择性曼尼希反应的发展

  摘要：

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04326

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Cooperative Bimetallic Co−Mn Catalyst: Exploiting Metallo‐Organic and Hydrogen Bonded Interactions for Rechargeable C‐/N‐Alkylation
  作者：Manohar Shivaji Padmor、Palak Vishwakarma、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.202300828

  日期：2023.10.20

  a reusable catalyst for C-/N-alkylation of alcohols with higher reaction efficiency and selectivity compared to individual components via its flexible binding sites, diverse hydrogen bond donor-acceptor fragments, rigidity, variable coordination mode, and cooperativity.

  本文公开了一种用于Co/Mn基超分子材料的柔性多齿配体(L)，作为可重复使用的醇C-/N-烷基化催化剂，与单个组分相比，通过其柔性结合位点具有更高的反应效率和选择性，多样的氢键供体-受体片段、刚性、可变的配位模式和协同性。
• Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles from Flash Vacuum Pyrolysis of 2-Methoxy-N-(arenylidene)anilines
  作者：Chin-Hsing Chou、Yu-Tan Hsueh、Bo-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201190029

  日期：2011.6

  Flash vacuum pyrolysis of 2‐methoxy‐N‐(arenylidene)anilines 2a‐g at 700 °C and 1 × 10‐2 Torr gave the corresponding 2‐arylbenzoxazoles 1a‐g.

  的2-甲氧基闪热解真空ñ - （arenylidene）苯胺2A-G ，在700℃和1×10 -2乇，得到相应的2- arylbenzoxazoles 1A-G 。
• Development of Catalytic Enantioselective Mannich Reactions Using Esters
  作者：Yasuhiro Yamashita、Seiya Fushimi、Trisha Banik、Tomoya Kimura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04326

  日期：2024.3.1

  Catalytic enantioselective Mannich reactions of simple nonactivated esters proceeded using a chiral potassium strong base catalyst prepared from a chiral bisoxazoline and potassium hexamethyldisilazide. Alkyl acetates, alkyl propionates, and an alkyl butyrate were employed as the simple esters, and the desired reactions proceeded smoothly to afford Mannich products in good to high yields with high

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。