methyl (2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate | 1197360-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1197360-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: PVENZOABNYKHBI-KLJOWAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,4S,5S,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 硫酸 作用下， 以85%的产率得到methyl (2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h

文献信息

• A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy
  作者：J. Yadav、P. Lakshmi

  DOI：10.1055/s-0029-1219785

  日期：2010.4

  The core fragment C7-C15 the (+)-migrastatin was constructed in a stereoconvergent manner utilizing desymmetrization approach. The strategy involved the generation of Z-configuration of trisubstituted double bond at C11-C12, epimerization at C10, ring opening of the pyran lactol with C2 Wittig ylide, and regioselective Sharpless dihydroxylation.

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。