4-Chlorobenzyl Fluoromethyl Sulfide | 98181-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorobenzyl Fluoromethyl Sulfide
• 英文别名: (4-chlorobenzyl)(fluoromethyl)sulfane；1-Chloro-4-{[(fluoromethyl)sulfanyl]methyl}benzene；1-chloro-4-(fluoromethylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 98181-84-1
• 化学式: C₈H₈ClFS
• 分子量: 190.669
• InChiKey: RRXKEIOFKZKLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlorobenzyl Fluoromethyl Sulfide 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以4.6 g的产率得到fluoromethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氟代烷基磺酰氯与电子缺陷型烯烃的高效铜催化原子转移自由基加成反应

  摘要：

  氟烷基磺酰氯，R f SO 2 Cl，其中R f＝ CF 3，C 4 F 9，CF 2 H，CH 2 F和CH 2 CF 3，被用作氟自由基的来源以向电子中添加氟烷基。不足的不饱和羰基化合物。通过铜介导的光化学条件，可通过原子转移自由基加成（ATRA）工艺以优异的产率生产相应的α-氯-β-氟代烷基羰基产物。α-氯取代基的容易亲核取代会导致产物进一步多样化的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201412199
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlorobenzyl chloromethyl sulfide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到4-Chlorobenzyl Fluoromethyl Sulfide
  参考文献：
  名称：

  Lange, Ulla; Senning, Alexander, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1879 - 1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Tandem Radical Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides: General Methods To Construct Fluorinated 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles Using Fluoroalkylsulfonyl Chlorides
  作者：Xiao-Jun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol502163f

  日期：2014.9.5

  Fluorinated radicals were generated from RfSO2Cl by photoredox catalysis under mild conditions, where Rf = n-C4F9, CF3, CF2H, CH2F, CH2CF3, and CF2CO2Me. This method provided a general way to construct fluorinated 2-oxindoles from reaction with N-arylacrylamides via a proposed tandem radical cyclization process.
• Rheude, Udo; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2208 - 2219
  作者：Rheude, Udo、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Catalyzed Intramolecular Difluoromethylation of <i>N</i>-Benzylacrylamides Coupled with a Dearomatizing Spirocyclization: Access to CF₂H-Containing 2-Azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-diones
  作者：Zuxiao Zhang、Xiao-Jun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00168

  日期：2016.3.4

  A visible light-mediated difluoromethylation of N-benzylacrylamides with HCF2SO2Cl as the HCF2 radical precursor is described. The reaction incorporates a tandem cyclization/dearomatization process to afford various difluoromethylated 2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-diones bearing adjacent quaternary stereocenters under mild conditions in moderate to excellent yields.
• RHEUDE, U.;SUNDERMEYER, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 6, 2208-2219
  作者：RHEUDE, U.、SUNDERMEYER, W.

  DOI：——

  日期：——