4-(1,2,4)Thiadiazol-5-ylbenzoic acid | 278803-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,2,4)Thiadiazol-5-ylbenzoic acid
• 英文别名: 4-(1,2,4-Thiadiazol-5-yl)benzoic acid
• CAS: 278803-19-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: CILVNJOSADBEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-5-(8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)-1,2,4-thiadiazole 、 4-(1,2,4)Thiadiazol-5-ylbenzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17.3 %的产率得到(R)-(4-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)phenyl)(8-methyl-3-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪三唑的合成与评价。发现一种有效的口服生物可利用的神经激肽 3 受体抑制剂

  摘要：

  神经激肽-3 受体 (NK3R) 是识别神经激肽的三种受体之一。使用口服 NK3R 拮抗剂药理阻断神经激肽 B (NKB) 信号传导可以显着改善潮热症状，且与任何激素效应无关，这一发现强烈表明 NK3R 是一个可行的药物靶点，并且针对该受体的药物可能是新型药物疗法。目前还没有 NK3R 配体被批准用于治疗人类疾病。在此，我们设计并合成了一系列新型咪唑哌嗪衍生物（）并进行分子对接验证了该设计，其中目标化合物对NK3R表现出良好的抑制活性（IC = 430.60 nM），并具有优异的膜通透性（Papp，AB = 37.6） × 10 cm/s，ER < 1) 和口服生物利用度 (F% = 93.6%)。我们的体内研究表明，16x 在卵巢切除 (OVX) 模型中具有口服活性、有效且耐受性良好，可抑制血液黄体生成激素水平，这表明 16x 是一种可行的先导化合物，可用于进一步优化和开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115486

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-[(AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYL AMIDES<br/>[FR] N-[AMINOIMINOMETHYL OU AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：RHÔNE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999000356A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) which inhibit Factor Xa, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds for the treatment of patients suffering from conditions which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of Factor Xa.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I), qui inhibent le facteur Xa, à des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et à l'utilisation desdits composés pour le traitement de patients présentant des pathologies pouvant être atténuées par l'administration d'un inhibiteur du facteur Xa.

  这项发明涉及到化合物公式（I），该化合物可以抑制Factor Xa，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗患有可以通过Factor Xa抑制剂治疗的疾病的患者。
• Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) benzoheteroaryl compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030153604A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  This invention is directed to an (aminoiminomethyl or aminomethyl)benzoheteroaryl compound of formula I which is useful for inhibiting the activity of Factor Xa by combining said compound with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing compounds of the formula I, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  本发明涉及一种公式I的(氨基亚甲基或氨基甲基)苯并杂环化合物，该化合物通过与含有Xa因子的组合物结合来抑制Xa因子的活性。本发明还涉及含有公式I化合物的组合物、它们的制备方法以及它们的用途，例如抑制凝血酶的形成或治疗患有或受到与生理上有害的过量凝血酶相关的疾病状态的患者。
• SUBSTITUTED N- (AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYL AMIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0931060A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• EP0931060A4
  申请人：——

  公开号：EP0931060A4

  公开（公告）日：2004-10-06
• SUBSTITUTED N- (AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL PROPYL AMIDES
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0931060B1

  公开（公告）日：2009-11-25