(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylacrylonitrile | 37629-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3c-(4-fluoro-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile；3c-(4-Fluor-phenyl)-2-phenyl-acrylonitril；Benzene, 1-fluoro-4-(2-cyano-2-phenylethenyl)；(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 37629-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: GHNBNERCVAMXQK-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  333.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .alpha.,.beta.-diarylacrylonitriles by sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a038
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 dodecyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声波作用下芳族醛在水中缩合反应中的长链双阳离子相转移催化剂

  摘要：

  首次成功地将长链双阳离子铵盐作为相转移催化剂用于芳香醛在超声波辐照下在水中的缩合反应。具有较长阳离子中心距离的季盐比具有短链的单阳离子和双阳离子更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2289

文献信息

• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

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• Antiproliferative activity and mode of action analysis of novel amino and amido substituted phenantrene and naphtho[2,1-b]thiophene derivatives
  作者：Nataša Perin、Valentina Rep、Irena Sović、Štefica Juričić、Danijel Selgrad、Marko Klobučar、Nataša Pržulj、Chhedi Lal Gupta、Noël Malod-Dognin、Sandra Kraljević Pavelić、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111833

  日期：2020.1

  design and synthesis of novel phenantrene derivatives substituted with either amino or amido side chains and their biological activity. Antiproliferative activities were assessed in vitro on a panel of human cancer cell lines. Tested compounds showed moderate activity against cancer cells in comparison with 5-fluorouracile. Among all tested compounds, some compounds substituted with cyano groups showed

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。
• Oxygen-Dependent Ligand-Controlled Iron-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Olefins and Vinyl Nitriles
  作者：Amit Kumar Guin、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00455

  日期：2024.4.5

  An oxygen-dependent ligand-controlled chemoselective synthesis of vinyl nitriles and E-olefins by coupling a variety of alcohols and benzyl cyanides, catalyzed by a well-characterized, air-stable, easy-to-prepare Fe(II) catalyst (1a) bearing a redox-active arylazo pincer (L1a) is reported. The azo-moiety of the ligand backbone acts as an electron and hydrogen reservoir, enabling catalyst 1a to efficiently

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• New Fluorine-containing Aromatics as Potential Carcinostats
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、N. D. XUONG、R. RIPS

  DOI：10.1021/jo01353a028

  日期：1957.2
• Pyrenedione-Catalyzed α-Olefination of Nitriles under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00162

  日期：2021.3.19