3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<1,2-c><1,3->benzoxazin-6-one | 65739-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<1,2-c><1,3->benzoxazin-6-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-9-oxa-4,10a-diazaphenanthren-10-one；3,4-dihydro-2H-benzo[e]pyrimido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one；3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzoxazin-6-one
• CAS: 65739-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: YUZWHHOUDXQFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  343.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<1,2-c><1,3->benzoxazin-6-one 在 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  研究2-（2-巯基苯基）四氢嘧啶的可能前药结构：用嘧啶基苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架从抗HIV药物还原转化†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）和3,4-二氢-2 H-苯并[4,5]异噻唑啉[2,3- a]嘧啶是针对人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）感染的杂环抗逆转录病毒药物。基于这些独特支架之间抗HIV活性对病毒感染早期阶段的相似结构-活性关系，研究了生物测定条件下的转化。异噻唑并嘧啶骨架中独特的S–N键在GSH存在下于还原条件下立即裂解，生成硫酚衍生物。观察到PD 404182相似地快速转化为相同的硫酚衍生物，这表明嘧啶并苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架可以作为常见生物活性硫酚衍生物的前药形式发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00301f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<1,2-c><1,3->benzoxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成和嘧啶的抗HIV活性[1,2 Ç ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺及相关的三环杂环†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25904d

文献信息

• Cu(ii)-mediated oxidative intermolecular ortho C–H functionalisation using tetrahydropyrimidine as the directing group
  作者：Tsukasa Mizuhara、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/b905586j

  日期：——

  Tetrahydropyrimidine works efficiently as a directing group in Cu(ii)-mediated oxidative aromatic C-H functionalisation for the selective introduction of oxygen or nitrogen to the ortho-position.

  四氢嘧啶可作为Cu（ii）介导的氧化性芳香族CH官能化中的导向基团，用于将氧或氮选择性引入邻位。
• Stoss,P., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 314 - 319
  作者：Stoss,P.

  DOI：——

  日期：——
• Petridou-Fischer, J.; Papadopoulos, E. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1159 - 1167
  作者：Petridou-Fischer, J.、Papadopoulos, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• PETRIDOU-FISCHER, J.;PAPADOPOULOS, E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1159-1167
  作者：PETRIDOU-FISCHER, J.、PAPADOPOULOS, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• STOSS P., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1978, 111, NO 1, 314-319
  作者：STOSS P.

  DOI：——

  日期：——