2-benzylquinazoline | 62284-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzylquinazoline
• CAS: 62284-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: GEXULFFKBWVZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylquinazoline 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苄基喹唑啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Bischler; Lang, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹唑啉 在 苯乙腈 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2-benzylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Mizuno et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 225,233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile access to <i>N</i>-sulfonylthioimidates and their use for the transformation to 3,4-dihydroquinazolines
  作者：Jia-Yu Wu、Wei-Jr Liao、Xiu-Yi Lin、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01963a

  日期：——

  synthesized through one-pot three-component coupling of terminal alkynes, sulfonyl azides, and thiols by using a copper(I) catalyst in the presence of 4-dimethylaminopyridine. The proposed reaction is characterized by mild reaction conditions and tolerance of diverse functional groups. Additionally, the crucial pharmacophore of 3,4-dihydroquinazolines was synthesized using a one-pot synthetic strategy

  在 4-二甲氨基吡啶存在下，使用铜 ( I ) 催化剂，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和硫醇的一锅三组分偶联，可以有效地合成N-磺酰硫亚胺。所提出的反应的特点是反应条件温和，对多种官能团具有耐受性。此外，3,4-二氢喹唑啉的关键药效​​团是使用N-磺酰硫代亚胺酸盐的一锅合成策略合成的。
• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• Synthesis of 2-substituted quinazolinesvia iridium catalysis
  作者：Jie Fang、Jianguang Zhou、Zhijie Fang

  DOI：10.1039/c2ra22278g

  日期：——

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer reaction was successfully applied in the synthesis of 2-substituted quinazolines in moderate yields starting from aldehydes or alcohols with 2-aminobenzylamines.

  一种铱催化的氢转移反应成功地应用于合成2-取代喹唑啉，起始材料为醛或醇与2-氨基苄胺，反应获得中等产率。
• [EN] SUBSTITUTED 3-BENZYLQUINOXALIN-4(3H)-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC ACETYCHOLINE RECEPTOR M1<br/>[FR] ANALOGUES DE 3-BENZYLQUINOXALIN-4(3H)-ONE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE À L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2014179237A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the invention relates to 3-benzylquinazolin-4(3H)-one analogs compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及3-苯甲基喹唑啉-4（3H）-酮类似物化合物及其衍生物和相关化合物，它们可用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌动蛋白乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不限制本发明。