(Z)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylonitrile | 25125-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-phenylacrylonitrile；(Z)-3-(4-methylphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 25125-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WBZHGDSETMQLHT-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  351.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenyl-3-(p-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .alpha.,.beta.-diarylacrylonitriles by sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a038
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 dodecyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以55%的产率得到(Z)-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声波作用下芳族醛在水中缩合反应中的长链双阳离子相转移催化剂

  摘要：

  首次成功地将长链双阳离子铵盐作为相转移催化剂用于芳香醛在超声波辐照下在水中的缩合反应。具有较长阳离子中心距离的季盐比具有短链的单阳离子和双阳离子更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2289

文献信息

• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• Switchable Cobalt-Catalyzed α-Olefination and α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01553

  日期：2021.7.2

  The first switchable α-olefination and α-alkylation of nitriles with primary alcohols catalyzed by a well-defined base transition-metal Co complex was presented. A broad variety of nitriles and primary alcohols are selectively and efficiently converted to the corresponding products by this method. It is noteworthy that the transformation is environmentally benign and atom efficient with H2 and H2O

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。
• Imidazopyridines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05476857A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Novel imidazopyridine derivatives of formula I: ##STR1## wherein R is ##STR2## and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X and Y are as defined herein, and their salts, exhibit antagonistic properties toward angiotensin II and can be used for the treatment of hypertension, aldosteronism, cardiac insufficiency and increased intraocular pressure, and of disorders of the central nervous system.

  式I的新型咪唑吡啶衍生物：##STR1## 其中R为##STR2## 而R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、X和Y如此定义，并且它们的盐对抗血管紧张素II具有拮抗作用，可用于治疗高血压、醛固酮增多症、心脏功能不全和眼内压增高以及中枢神经系统紊乱。
• Synthesis of amines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0008532A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  A process for the preparation of an amide of the formula wherein R is an eventually substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or phenyl group, by hydrolysis of a nitrile of the formula (II) wherein R is as defined above, in the presence of a base and hydrogen peroxide using an organic quaternary ammonium salt and/or a tertiary amine as a catalyst. This process is useful for the preparation of amides of formula (III) wherein n is 1, 2 or 3 Ar and Ar' are eventually substituted phenyl groups R3 is hydrogen or a substituent. These amides can be decomposed in amines by a halogen or a hypohalite in the presence of a base.

  一种通过水解式（II）腈制备式（I）酰胺的工艺 其中 R 是最终取代的烷基、烯基、芳基或苯基，通过水解式（II）的腈 其中 R 如上定义，在碱和过氧化氢存在下，使用有机季铵盐和/或叔胺作为催化剂。该工艺可用于制备式 (III) 的酰胺 其中 n 为 1、2 或 3 Ar 和 Ar'为最终取代的苯基 R3 是氢或取代基。 这些酰胺可以在碱存在下通过卤素或次卤素分解成胺。
• Synthesis of amides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0040896A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  A process for the preparation of an amide of the formula (I) wherein R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or phenyl group, by hydrolysis of a nitrile of the formula (II) wherein R is as defined above, in the presence of a base and hydrogen peroxide using an organic quaternary ammonium salt and/or a tertiary amine as a catalyst. This process is useful for the preparation of amides of formula (III) wherein n is 1, 2 or 3, Ar and Ar' are optionally substituted phenyl groups, R3 is hydrogen or a substituent. These amides can be decomposed in amines by a halogen or a hypohalite in the presence of a base.

  一种制备式 (I) 酰胺的工艺 其中 R 为任选取代的烷基、烯基、芳基或苯基，通过水解式（II）的腈 其中 R 如上定义，在碱和过氧化氢存在下，使用有机季铵盐和/或叔胺作为催化剂。 该工艺可用于制备式 (III) 的酰胺，其中 n 为 1、2 或 3、 Ar 和 Ar'是任选取代的苯基，R3 是氢或取代基。 这些酰胺可以在碱存在下通过卤素或次卤素分解成胺。