(3S,4R)-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-3-methoxy-2-oxoazetidine | 78918-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-3-methoxy-2-oxoazetidine
• 英文别名: S-[(2R,3S)-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl] 4-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]butanethioate
• CAS: 78918-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 397.409
• InChiKey: LAOXJDSEUDWRBI-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-3-methoxy-2-oxoazetidine 、 p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate 以 N-甲基乙酰胺 、 silica gel 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3S,4R)-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-3-methoxy-2-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-substituted penem compounds

  摘要：

  该发明涉及公式##STR1##的2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，一个自由的、醚化或酯化的羟基或巯基团或一个卤原子，R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表一个羟基或一个R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成一个保护的羧基团，以及含有公式I化合物的具有药理特性的药物制剂的盐和具有盐形成基团的这些化合物的盐，制造这些化合物的方法，含有具有药理特性的公式I化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。

  公开号：

  US04692442A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 (3S,4S)-4-acetoxy-3-methoxy-2-oxoazetidine 生成 (3S,4R)-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-3-methoxy-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  6-substituted penem compounds

  摘要：

  该发明涉及公式##STR1##的2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，一个自由的、醚化或酯化的羟基或巯基团或一个卤原子，R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表一个羟基或一个R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成一个保护的羧基团，以及含有公式I化合物的具有药理特性的药物制剂的盐和具有盐形成基团的这些化合物的盐，制造这些化合物的方法，含有具有药理特性的公式I化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。

  公开号：

  US04692442A1

文献信息

• 6-substituted thia-aza compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04952690A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  The invention relates to azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.a represents hydroxy-lower alkyl, R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group, R.sub.2.sup.A together with the carbonyl group to which it is attached is a protected carboxyl group and Z' is oxygen, sulfhur or an optionally substituted methylidene group, functional groups in the radicals R.sub.a, R.sub.1 and Z' optionally being in protected form. The azetidinones are useful intermediates for the preparation of penem antibiotics.

  本发明涉及公式为##STR1##的氮杂四元酮，其中R.sub.a代表羟基-低碳基，R.sub.1代表氢，有机基团通过碳原子与环碳原子键合或醚化的巯基团，R.sub.2.sup.A与其所附的羰基团一起是受保护的羧基团，Z'是氧、硫或可选取代的甲基亚烯基团，基团R.sub.a、R.sub.1和Z'中的官能团可选择处于保护形式。这些氮杂四元酮是制备青霉烷类抗生素的有用中间体。
• 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0042026A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  3,4-disubstituierte Azetidin-2-on-verbindungen geeignet als Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff, einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2A bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  3,4-二取代氮杂环丁烷-2-酮化合物，适合作为制备式 2-芘-3-羧酸化合物的中间体 其中 Ra 是通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 是氢、通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 是羟基或与羰基-C(=0)-一起形成受保护羧基的基 R2A，以及它们的制备方法。
• 6-Substituierte Thia-Azaverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003960B1

  公开（公告）日：1983-06-29
• US4692442A
  申请人：——

  公开号：US4692442A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US4952690A
  申请人：——

  公开号：US4952690A

  公开（公告）日：1990-08-28