2-benzyl-Δ²-oxazine | 64353-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-Δ²-oxazine
• 英文别名: 2-benzyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine；2-benzyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine；2-Benzyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin
• CAS: 64353-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LGZCCBKPENNNCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-112 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 、 2-benzyl-Δ²-oxazine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(6-oxo-8-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazin-7-yl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  环状酰亚胺与α，β-不饱和酯的反应：合成新的吡咯并[2,1–b] -1,3-恶嗪和吡啶并[2,1–b] -1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  环酰亚胺，2-苄基-5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪1a，1b，1c，1d，1e，1f与乙炔基二羧酸二甲酯2，三乙烯三羧酸三甲酯4或二甲基-2-甲基的环加成反应（甲氧基亚甲基）丙二酸二乙酯6，得到新的稠合杂环化合物，例如甲基（6-氧代-3,4-二氢-2 ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-亚基）乙酸酯3a中，3b，3c，3d，3e，3f（71-79％），二甲基-2-（6-氧代-3,4,6,7-四氢-2- ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-基）丙二酸酯5B，5c，5d，5e，5f（43–71％）或甲基6-氧代-3,4-二氢-2 H，6 H-吡啶基[ 2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-羧酸盐分别为7a，7b，7c，7d，7e，7f（32–59％）。在这些反应中1a，1b，1c，1d，1e，1f（环状亚氨酸酯类，iminoethers）充当其N，C -tauto

  DOI：

  10.1002/jhet.539
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-1,3-oxazinane 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-Δ²-oxazine
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯将醛有效氧化转化为 2-取代的恶唑啉和恶嗪

  摘要：

  报道了使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂从醛和 2-氨基醇有效合成 2-取代的恶唑啉。（二乙酰氧基碘）苯作为一种温和的脱氢剂，将最初形成的恶唑烷从醛和 2-氨基醇转化为 2-取代的恶唑啉。类似地，3-氨基丙醇和醛得到相应的2-取代的恶嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982571

文献信息

• A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80021-k

  日期：1993.1

  Carboxylic acids react readily at O°→+24°C with amino alcohols, amino mercaptans and o-aminophenols in the presence of triphenylphosphine- or tributylphosphine dichloride (generated from the reaction of the phosphines with hexachloroethane or CCl4) and triethylamine in acetonitrile to form the corresponding Δ2-oxazolines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles in reaction step in

  羧酸在三苯基膦或三丁基膦二氯化物（由膦与六氯乙烷或CCl 4的反应生成）和三乙胺在乙腈中的存在下，于0°→+ 24°C易与氨基醇，氨基硫醇和邻氨基酚反应形成相应的Δ 2个-oxazolines，Δ 2个-oxazines，Δ 2 -thiazolines和在2-取代苯并恶唑在高达80％的产率反应步骤。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• CuCl-catalyzed radical cyclisation of N-α-perchloroacyl-ketene-N,S-acetals: a new way to prepare disubstituted maleic anhydrides
  作者：Andrea Cornia、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.117

  日期：2012.7

  The copper-catalyzed radical cyclization (RC) of N-α-perchloroacyl cyclic ketene-N,X(X=O, NR, S)-acetals was studied. While the RC of N-acyl ketene-N,O-acetals was unsuccessful, the 5-endo cyclization of the other ketene acetals provided much better results, with the following order of cyclization efficiency: hexa-atomic cyclic ketene-N,NR-acetals

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。
• A simple synthesis of Δ2-oxazolines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and Δ2-imidazolines
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93017-5

  日期：1981.1

  acids react with amino alcohols, amino mercaptans or diamines in the presence of triphenylphosphine, CCl4 and tert. bases to afford in 50–75% yield the corresponding Δ2-oxazolines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and Δ2-imidazolines.

  羧酸在三苯基膦，CCl 4和叔胺的存在下与氨基醇，氨基硫醇或二胺反应。个碱基至50-75％得到得到相应的Δ 2个-oxazolines，Δ 2个-oxazines，Δ 2 -thiazolines和Δ 2个-imidazolines。
• One-Step Conversion of Aldehydes to Oxazolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines Using 1,2- and 1,3-Azido Alcohols
  作者：Jennifer G. Badiang、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo9521256

  日期：1996.1.1

  The reactions of 1,2- and 1,3-hydroxy azides with aldehydes under acidic conditions were examined. A variety of Lewis acids were examined, of which BF3 . OEt(2) was found the most convenient. Trimethylsilyl ether derivatives of the alcohols could also be reacted using trimethylsilyl triflate as the promoter. Twenty-five examples that proceed in moderate to quantitative yields are reported.