benzofuran-3-one oxime | 82415-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: benzofuran-3-one oxime
• 英文别名: N-[(3Z)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine；N-(1-benzofuran-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 82415-84-7
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD13248721
• 分子量: 149.149
• InChiKey: NZLYKMUEDAJYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C
• 沸点：
  306.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-3-one oxime 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-dichloro-4-(2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-ylcarbonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  2-[(phenylseleno)methoxy]benzaldehyde 在 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzofuran-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t

文献信息

• Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans and its application to the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.030

  日期：2012.11

  An unusual Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans is described. The fused tricyclic ring system is the key structural element for this reaction as it restricts C–N bond rotation and/or destabilizes the benzofuran ring. We achieved the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide using a combination of this reaction and the Au(I)-catalyzed 6-endo-dig hydroamination of an

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成
• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• [EN] MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES<br/>[FR] MOLÉCULES ET COMPOSITIONS INHIBANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015042363A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Antivirulence strategies to combat Pseudomonas aeruginosa, are described. One strategy encompasses synthesis of a series of compounds that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by this pathogen. A related strategy encompasses synthesis of compounds that inhibit the two P. aeruginosa quorum-sensing receptors, LasR and RhlR, inhibit production of pyocyanin, and inhibit biofilm formation.

  防毒力策略用于对抗铜绿假单胞菌，其中一种策略包括合成一系列化合物，抑制该病原体产生的一种氧化还原活性毒力因子——吡菌素。另一种相关策略包括合成抑制两种铜绿假单胞菌群体感应受体LasR和RhlR的化合物，抑制吡菌素的产生，并抑制生物膜形成。
• Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by Reductive Ring Expansion Using Diisobutylaluminum Hydride and Studies on the Reaction Mechanism
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Seiji Mori、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jo902177p

  日期：2010.2.5

  including indoline, 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[b]azocine, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine, 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[3,2-b]indole, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-b]azepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[3,2-b]azepine, 5,6-dihydrophenanthridine, and 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b, f]azocine. The reaction mechanism leading to the rearrangement was

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标
• IMPROVED METHOD FOR PRODUCING SPECIFIC OXIMES AND OXIMETHERS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE Aktiengesellschaft

  公开号：US20160107986A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Method for preparing certain oximes and oxime O-methyl ethers by reacting poorly water-soluble carbonyl compounds with salts of hydroxylamine or hydroxylamine O-methyl ether or the free base of hydroxylamine in the presence of certain phosphoric esters or salts thereof of the formula (I) wherein R 1 , R 2 and X are defined as specified in the description.

  通过将难溶于水的羰基化合物与羟胺盐或羟胺O-甲醚盐或羟胺的自由碱在某些磷酸酯或其盐的存在下反应，制备某些肟和肟O-甲醚的方法，其中磷酸酯或其盐的化学式为(I)，其中R1、R2和X的定义如描述中所述。