5-(chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)isoxazole | 934107-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 934107-68-3
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO
• 分子量: 211.623
• InChiKey: HTHBQCTXZLVNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)isoxazole 在 盐酸 、 水 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的异恶唑策略

  摘要：

  开发了一种制备2-烷基-6-芳基-、2-芳基-6-芳基和2,6-二芳基-5-芳基/杂芳基取代甲基4-氧代-1,4-二氢吡啶-的方法通过 Mo(CO) 6介导的 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates 甲酯的扩环生成 3-羧酸盐。合成的 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的高反应性提供了容易获得 2,4,6-triaryl 取代和 1,2,5,6-tetra取代的烟酸酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.74
• 作为产物：
  描述：

  syn-4-氟苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由醛肟和2,3-二氯-1-丙烯简单地一锅合成5-（氯甲基）异恶唑

  摘要：

  提出了从可用的起始醛肟和作为溶剂和试剂的2,3-二氯-1-丙烯一锅法合成3-取代的5-氯甲基异恶唑。反应后回收过量的2，3-二氯-1-丙烯。该合成对于芳族和脂族醛的肟都是有效的。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02606-2

文献信息

• Synthesis of Halomethyl Isoxazoles/Cyclic Nitrones via Cascade Sequence: 1,2-Halogen Radical Shift as a Key Link
  作者：Hong-Lei Chen、Dian Wei、Jian-Wu Zhang、Cheng-Lin Li、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00967

  日期：2018.5.18

  A novel iminoxyl radical-promoted dichotomous regioselective 5-exo-trig cyclization onto vinylic halogen/1,2-halogen radical shift sequence is developed for the synthesis of halomethyl isoxazoles/cyclic nitrones using β-halo-β,γ- and γ-halo-γ,δ-unsaturated ketoximes as the substrates and PhI(OAc)2/TEMPO as the oxidation system. DFT calculations reveal that a halogen-bridged three-membered ring transition

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。
• Isoxazole derivatives of silatrane: synthesis, characterization, in silico ADME profile, prediction of potential pharmacological activity and evaluation of antimicrobial action
  作者：Sergey N. Adamovich、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Nina S. Shatokhina、Elizaveta N. Oborina、Alexander V. Vashchenko、Lydmila A. Belovezhets、Igor B. Rozentsveig、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/aoc.5976

  日期：2020.12

  distribution, metabolism, excretion) assessment reveals that properties of mono‐adducts (3a‐h) are similar to those of drugs obeyed to the Lipinski's rule. The calculated screening of potential pharmacological activity profiles (in silico PASS program) of isoxazole‐silatranes shows that all synthesized compounds (both mono‐ and bis‐substituted) may have high antitumor action, unlike starting isoxazoles. The preliminary

  通过3-氨基丙基硅拉（1）与3-取代的5-氯甲基异恶唑（2a-h）的反应合成了一个新的单（3a-h）和双（4a-g）异恶唑桥连的硅杂环戊烷。。异恶唑-硅氮杂杂化物的结构通过元素分析，FT-IR，UV，NMR（1 H，13 C，29 Si和15 N）光谱，高分辨率质谱和X射线衍射分析来表征。在计算机模拟ADME（吸收，分布，代谢，排泄）后发现单加合物（3a-h）类似于服从Lipinski规则的药物。计算得出的对异恶唑-silatranes潜在药理活性谱的筛选（在计算机PASS程序中）显示，与起始的异恶唑不同，所有合成的化合物（单取代和双取代）都可能具有较高的抗肿瘤作用。针对抗微生物活性的合成silatranes的初步筛选肠球菌durans，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，和铜绿假单胞菌表明所有测试样品都是有效只对革兰氏阳性微生物。Silatrane 3f表现出最小的抑制浓度（MIC 12.5和6.2μgml
• Design of novel water-soluble isoxazole-based antimicrobial agents and evaluation of their cytotoxicity and acute toxicity
  作者：Evgeniy V. Kondrashov、Lyudmila A. Belovezhets、Nina S. Shatokhina、Alexandra N. Shilova、Yana A. Kostyro、Yulia A. Markova、Marina K. Borovskaya、Gennadii B. Borovskii

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106644

  日期：2023.9

  available 3-organyl-5-(chloromethyl)isoxazoles, a number of previously unknown water-soluble conjugates of isoxazoles with thiourea, amino acids, some secondary and tertiary amines, and thioglycolic acid were synthesized. The bacteriostatic activity of aforementioned compounds has been studied against Enterococcus durans B-603, Bacillus subtilis B-407, Rhodococcus qingshengii Ac-2784D, and Escherichia

  基于容易获得的3-有机基-5-(氯甲基)异恶唑，合成了许多以前未知的异恶唑与硫脲、氨基酸、一些仲胺和叔胺以及巯基乙酸的水溶性缀合物。已经研究了上述化合物对杜兰斯肠球菌B-603、枯草芽孢杆菌B-407、庆生红球菌Ac-2784D 和大肠杆菌B-1238 微生物（由全俄罗斯微生物保藏中心 (VKM) 提供）的抑菌活性。已经确定了异恶唑环3位和5位取代基的性质对所得化合物的抗菌活性的影响。结果发现，异恶唑环3位含有4-甲氧基苯基或5-硝基呋喃-2-基取代基以及5位含有1-脯氨酸或N -Ac残基的亚甲基的化合物具有最高的抑菌效果。 - l -半胱氨酸（ 5a–d ，MIC 0.06–2.5 µg/ml）。与众所周知的含异恶唑抗生素苯唑西林相比，这些主要化合物对正常人皮肤成纤维细胞 (NAF1nor) 的细胞毒性较低，对小鼠的急性毒性也较低。
• EP2612669
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LEYENDECKER, JOACHIM;THEOBALD, HANS;BUERSTINGHAUS, RAINER;KUENAST, CHRIST+
  作者：LEYENDECKER, JOACHIM、THEOBALD, HANS、BUERSTINGHAUS, RAINER、KUENAST, CHRIST+

  DOI：——

  日期：——