(2Z,2'Z)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-phenylacrylonitrile) | 58393-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z,2'Z)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-phenylacrylonitrile)
• 英文别名: (cis,cis)-1,4-bis(2-cyano-2-phenylethenyl)benzene；1,4-bis(2-cyano-2-phenylethenyl)benzene；2,2'-diphenyl-3,3'-p-phenylene-di-acrylonitrile；2,2'-Diphenyl-3,3'-p-phenylen-di-acrylonitril；1.4-Bis-(β-cyan-styryl)-benzol；(Z)-3-[4-[(Z)-2-cyano-2-phenylethenyl]phenyl]-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 58393-80-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: WSDKHZCNLDFRFB-DFEHQXHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,2'Z)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-phenylacrylonitrile) 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到5,10-dicyano[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  Facile Photochemical Synthesis of 5,10-Disubstituted [5]Helicenes by Removing Molecular Orbital Degeneracy

  摘要：

  Photocyclodehydrogenation is a key reaction to synthesize helicenes; however, because of overannulation, it is not applicable to the synthesis of [S]helicene. Introduction of a cyano group was found to remove the orbital degeneracy of the low-lying unoccupied MOs; consequently, the lowest excitation comprises a single transition involving the C-2-antisymmetric MO. Therefore, the problematic overannulation can be effectively suppressed. Moreover, in combination with the Knoevenagel reaction, a one-pot synthesis of 5,10-dicyano[5]helicene with 67% yield was accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol5008718
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(2Z,2'Z)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-phenylacrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular interaction-induced self-assembly of organic molecules into ultra-long tubular crystals with wave guiding and amplified spontaneous emission

  摘要：

  通过物理气相法成功制备了有机小分子1,4-双(2-氰基-2-苯基乙烯基)苯(BCPEB)的超长管状晶体（长度可达10毫米，直径为70微米）运输（PVT）方法。在晶体结构分析和密度泛函理论计算的基础上，我们表明这种管状晶体的形成是由BCPEB分子之间的支化氢键引起的。高结晶质量、高度有序的分子取向和中空拓扑结构使晶体表现出低光损耗（3 dB mm−1）和高偏振发射（偏振比约为20）的光波导发射行为。还研究了管状晶体的放大自发发射（ASE）特性；峰值波长和阈值处的净增益系数分别为 91.7 cm−1 和 36 kW cm−2。

  DOI：

  10.1039/c1jm14815j

文献信息

• Exploring the minimal structure of a wholly aromatic organogelator: simply adding two β-cyano groups to distyrylbenzene
  作者：Seong-Jun Yoon、Jong H. Kim、Jong Won Chung、Soo Young Park

  DOI：10.1039/c1jm14558d

  日期：——

  The minimal structure of a wholly π-conjugated aromatic organogelator was explored in this work to show that distyrylbenzene with simple β-cyano substitution (β-DCS) is highly efficient for gelation which is attributed to the cooperative interplay of π–π stacking and secondary bonding interactions of dipolar cyano groups.

  这项研究探索了完全Ï-共轭芳香族有机凝胶剂的最小结构，结果表明具有简单β-氰基取代（β-DCS）的二丙烯苯具有很高的凝胶效率，这归功于双极性氰基的ÏâÏ堆叠和次级键相互作用的协同作用。
• Kauffmann, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 526
  作者：Kauffmann

  DOI：——

  日期：——

表征谱图