6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine | 56251-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
• 英文别名: 2-bromo-4,5-methylenedioxyaniline；5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole；6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylamine；6-Brom-benzo[1,3]dioxol-5-ylamin；2-Brom-4,5-methylendioxy-anilin；6-Bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-amine；6-bromo-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 56251-58-2
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: RIAWWMUJPLZBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine 在 盐酸 、 magnesium 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 5,8-dihydro-5,8-epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  硒催化的烯烃的氧化C（sp 2）–H胺化反应在（Aza-）吲哚类化合物的合成中得到了很好的体现

  摘要：

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01156

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。
• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Spirocyclization through C−H Activation and Regioselective Alkyne Insertion
  作者：Hyung Yoon、Martin Rölz、Felicitas Landau、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201706325

  日期：2017.8.28

  A Pd-catalyzed spirocyclization involving a sequential carbopalladation, intramolecular C−H activation, and a highly regioselective alkyne insertion to afford spirooxindoles and spirodihydrobenzofurans has been achieved. The spirocyclic products were generated in good to excellent yields with complete regiocontrol in a readily scalable procedure.

  已经实现了Pd催化的螺环化反应，包括顺序碳环化，分子内CH活化和高度区域选择性炔烃的插入，以提供螺硫辛多和螺二氢苯并呋喃。螺环产物的生成具有良好的收率，而且具有良好的收率，并且可以通过易于扩展的方法进行完全的区域控制。
• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。
• Intramolecular Direct C–H Arylation via a Metallocenic Radical Pathway: Stereospecific Approach to Planar-Chiral Ferrocenes
  作者：Yang Liu、Jiancong Xu、Jinling Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02995

  日期：2017.10.20

  Transition metal-free synthesis of planar-chiral 1,2-fused ferrocenes via intramolecular direct C–H bond arylation was achieved. The C–H arylation reactions promoted by a catalytic amount of 1,10-phenanthroline highlighted a unique planar-chiral metallocenic radical intermediate, generated from iodoferrocenes via a single-electron transfer process.

  通过分子内直接C–H键芳基化，实现了无过渡金属的平面手性1,2-稠合二茂铁的合成。催化量的1,10-菲咯啉促进的CH芳基化反应突出了一种独特的平面手性茂金属自由基中间体，该中间体是由碘二茂铁通过单电子转移过程生成的。