4,4'-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3'-disulfonic acid | 500295-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3'-disulfonic acid
• 英文别名: BAPBDS；[1,1'-Biphenyl]-3,3'-disulfonic acid, 4,4'-bis(4-aminophenoxy)-；2-(4-aminophenoxy)-5-[4-(4-aminophenoxy)-3-sulfophenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 500295-67-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₈S₂
• 分子量: 528.563
• InChiKey: DXBNPCQFURHJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 4,4'-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3'-disulfonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of benzoxazine-containing, crosslinkable, and sulfonated polymer through Diels–Alder reaction for direct methanol fuel cells

  摘要：

  Introduction of cross-linked structure to sulfonated polymers is an effective approach to reduce the methanol permeability of the polymers for application in direct methanol fuel cells. In this work, a crosslinkable sulfonated polymer (sPBz) has been prepared through Diels-Alder reaction with a sulfonated bismaleimide and a benzoxazine-containing bisfuran as monomers. The polymer possesses both sulfonic acid groups and crosslinkable benzoxazine groups. The sulfonic acid group reduces the temperature of the thermal polymerization of benzoxazine groups, and the polymerization of benzoxazine group results in cross-linked sPBz polymer (CR-sPBz). CR-sPBz has showed good film formability, high mechanical strength, flexibility, and solvent resistance. The methanol permeability and proton conductivity of CR-sPBz is 2.52*10(-7) cm(2) s(-1) and 48 mS cm(-1) (60 degrees C), respectively, corresponding to a selectivity (proton conductivity/methanol permeability) of 1.86*10(5) S s cm(-3). The selectivity of CR-sPBz is about 3.4 times of the value of the commercially-available Nafion 117 membrane. The high selectivity of CR-sPBz warrants its performance and suitability for use as a proton exchange membrane for direct methanol fuel cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.02.037
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二(4―氨基苯氧基)联苯 在 硫酸 、 fuming sulfuric acid 作用下， 反应 2.5h， 生成 4,4'-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3'-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly charged and stable cross-linked 4,4′-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3′-disulfonic acid (BAPBDS)-sulfonated poly(ether sulfone) polymer electrolyte membranes impervious to methanol

  摘要：

  二磺化4,4-双(4-氨基苯氧基)联苯-3,3-二磺酸（BAPBDS）被合成为交联剂。通过磺酰胺键，使用BAPBDS实现了磺化聚醚砜（SPES）的现场交联，用于制备聚合物电解质膜（PEM），且不会因交联而降低膜的功能性。有效的交联增强了膜的尺寸、热和化学稳定性，且不会损害电化学性质，如离子交换能力和质子传导性。因此，由于交联的SPES膜（CPES）比未交联的膜结构更紧凑，所开发的PEM的性能得到了显著提高。所开发的膜，特别是CPES-100，与Nafion 117（N117）具有可比的选择性参数（SP）和直接甲醇燃料电池（DMFC）性能，表明它们适用于燃料电池应用。

  DOI：

  10.1039/c0jm01183e

文献信息

• Novel Polymer Electrolyte, Polymer Electrolyte Composition, Electrolyte Membrane, and Production Method and Use Thereof
  申请人：Hirano Tetsuji

  公开号：US20080171252A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A polymer electrolyte comprising a hydrophilic segment having a sulfonic acid groups and a hydrophobic segment having no sulfonic acid group, each segment having an aromatic ring in its main chain, wherein the polymer electrolyte is an aromatic block copolymer having an ion-exchange capacity of solely the hydrophilic segment at 3.6 mmol/g or more, and an ion-exchange capacity of the block copolymer in the range of from 0.5 mmol/g to 3.0 mmol/g; a polymer electrolyte membrane produced from the polymer electrolyte and a fuel cell using thereof.

  一种聚合物电解质，包括一个亲水性段和一个不含磺酸基团的疏水性段，每个段都在其主链中具有芳香环，其中聚合物电解质是一种芳香族嵌段共聚物，其仅具有亲水性段的离子交换容量为3.6毫摩尔/克或更高，并且嵌段共聚物的离子交换容量在0.5毫摩尔/克到3.0毫摩尔/克的范围内；由该聚合物电解质制成的聚合物电解质膜和使用其的燃料电池。
• POLYIMIDE, POLYIMIDE POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE, MEMBRANE ELECTRODE ASSEMBLY, AND SOLID POLYMER FUEL CELL
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP2692774A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  The present invention provides a novel polyimide containing a diamine component that has a fluorene skeleton having a sulfonic acid group or a derivative thereof, and a novel polyimide-based polymer electrolyte membrane containing this polyimide as a main component and having properties based on this polyimide (for example, a good balance between the resistance to methanol crossover and the proton conductivity). The polyimide of the present invention contains a structural unit (P) represented by the following formula (1). The polymer electrolyte membrane of the present invention contains this polyimide as a main component.

  本发明提供了一种新型聚酰亚胺，该聚酰亚胺含有一种二胺成分，该二胺成分的芴骨架具有磺酸基团或其衍生物，本发明还提供了一种新型聚酰亚胺基聚合物电解质膜，该膜以这种聚酰亚胺为主要成分，并具有基于这种聚酰亚胺的特性（例如，在抗甲醇交叉和质子传导性之间取得良好平衡）。本发明的聚酰亚胺含有由下式（1）表示的结构单元（P）。本发明的聚合物电解质膜以这种聚酰亚胺为主要成分。
• [EN] CRYSTALLINE SULFONATED POLYIMIDE BLOCK COPOLYMER PROTON EXCHANGE MEMBRANE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] MEMBRANE ÉCHANGEUSE DE PROTONS À BASE DE COPOLYMÈRE SÉQUENCÉ DE POLYIMIDE SULFONÉ CRISTALLIN, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种结晶性磺化聚酰亚胺嵌段共聚物质子交换膜及其制备方法和应用
  申请人：UNIV SHANGHAI JIAOTONG

  公开号：WO2021043009A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  一种结晶性磺化聚酰亚胺嵌段共聚物质子交换膜及其制备方法以及应用，涉及燃料电池技术领域，其化学结构式如（I）所示。其中Ar1基团为包含萘基的芳香族基团，Ar2基团为包括至少一个磺基的芳香族基团，x＝5-100，m＝1-200，n＝5-500。所述制备工艺简单，易于实现规模化生产，并且该质子交换膜具有很高的质子电导率和良好的耐久性，使得该质子交换膜燃料电池的发电性能不易受外部增湿条件的影响，在高温低湿度条件下依旧具备良好的发电性能。
• ELECTROLYTE FILM FOR A SOLID POLYMER TYPE FUEL CELL AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP2276095B1

  公开（公告）日：2014-02-12
• POLYIMIDE, POLYIMIDE-BASED POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE, MEMBRANE- ELECTRODE ASSEMBLY, AND POLYMER ELECTROLYTE FUEL CELL
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP2692775B1

  公开（公告）日：2015-04-08