2-phenyl-but-2-enenitrile | 20068-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-but-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-phenylbut-2-enenitrile；(z)-2-Phenylcrotononitrile
• CAS: 20068-04-6
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: ZYBPSQSGQRMLDY-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  80.5-82.5 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-but-2-enenitrile 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Z α-phenyl β-nitrocrotononitrile
  参考文献：
  名称：

  Colau,R.; Viel,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁腈 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc dibromide 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 磷酸烯丙基二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-phenyl-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镍催化使酮的羰基脱氢和氧化环烯基化成为可能

  摘要：

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02552

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：RAYNERGY TEK INC.

  公开号：US20210070770A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycyclic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，以及其制备方法、所使用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，以及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体的用途，或用于制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包括这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Organotin hydride additions to E- And Z-trisubstituted ethylenes synthesis of some new functionally substituted organotin compounds
  作者：J.C. Podesta、A.B. Chopa、A.D. Ayala

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81912-9

  日期：1981.6

  The syntheses of some new functionally substituted organotin compounds are reported. The results indicate that the additions of tri-n-butyltin and tri-phenyltin hydrides to trisubstituted ethylenes (where one substituent is either a carbomethoxy or a nitrile group) proceed smoothly to give high yields of organotin adducts and that the reactions are stereoselective. Evidence concerning the reversibility

  报道了一些新的功能取代的有机锡化合物的合成。结果表明，将三正丁基锡和三苯基锡氢化物添加到三取代的乙烯（其中一个取代基是碳甲氧基或腈基）上可顺利进行，从而获得高产率的有机锡加合物，并且该反应是立体选择性的。提出了有关自由基形成步骤可逆性的证据。
• A novel synthesis of α,β-unsaturated nitriles from aromatic ketones via cyanophosphates
  作者：Shinya Harusawa、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99902-7

  日期：1984.1

  Reaction of aromatic ketones with diethyl phosphorocyanidate in the presence of lithium cyanide gave cyanophosphates, which were converted into α,β-unsaturated nitriles by treatment with boron trifluoride etherate in high yields.

  在氰化锂的存在下，芳族酮与磷腈二乙酯的反应生成氰基磷酸酯，通过用三氟化硼醚化物处理以高收率将其转化为α，β-不饱和腈。
• A Convenient and Stereoselective Synthesis of Alk-2-enenitriles
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1188

  日期：1997.3

  A convenient and stereoselective synthesis of alk-2-enenitriles based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl)thiophosphates and Se-(β-oxoalkyl)selenophosphates with potassium cyanide in the presence of 18-crown-6 is described.

  描述了基于容易获得的S-(β-氧代烷基)硫代磷酸酯和Se-(β-氧代烷基)硒代磷酸酯与氰化钾在18-冠-6存在下的反应的烷-2-烯腈的方便和立体选择性合成。
• HIV INHIBITING PYRIMIDINES DERIVATIVES
  申请人：Guillemont Jérôme Emile Georges

  公开号：US20120076835A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention concerns HIV replication inhibitors of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary amines and the stereochemically isomeric forms thereof; their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及公式为N-氧化物、药学上可接受的加合物、季铵盐及其立体化学异构体的HIV复制抑制剂；它们作为药物的使用、它们的制备过程以及包含它们的制药组合物。