1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yne-1,2-dione | 1352131-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yne-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1-phenylbut-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1352131-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: LNEYVNMBRIMLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yne-1,2-dione 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-Hydroxy-5-(4-methylphenyl)-2-phenylthiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种多取代二氢噻吩-3-酮类化合物及其合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代二氢噻吩‑3‑酮类化合物的合成方法，是在乙醇中，室温条件下，以炔基二酮为反应原料，以硫脲为硫原子植入试剂，反应得到多取代二氢噻吩‑3‑酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；硫脲作为硫原子转移试剂，廉价经济；反应条件仅需室温，无需强酸强碱；无需催化剂的参与；反应底物容易制备。

  公开号：

  CN105017209B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Alkynyl 1,2-Diketones
  作者：Xiangwen Kong、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaozhi Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/adsc.201700700

  日期：2017.8.17

  umpolung of alkynyl 1,2‐diketones via N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis was achieved for the first time, allowing the rapid access to a large variety of synthetically and pharmaceutically important α‐pyrones under very mild conditions. A completely new NHC‐catalyzed umpolung pattern involving an O‐acylated allenolate as the key intermediate was proposed. Moreover, an unprecedented reaction pathway

  首次通过N杂环卡宾（NHC）催化实现炔基1,2-二酮的酯化反应，从而可以在非常温和的条件下快速获得多种合成和药学上重要的α-吡喃酮。提出了一种全新的NHC催化的mpolung模式，其中包含O-酰化的烯丙基酯作为关键中间体。此外，据推测，以一系列的基团迁移和新的键形成为特征的空前反应路径证明了产物的形成。
• Electron-Deficient Alkynes as Dipolarophile in Pd-Catalyzed Enantioselective (3 + 2) Cycloaddition Reaction with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wen-Ping Ding、Gao-Peng Zhang、Yang-Jie Jiang、Juan Du、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Qing-Hai Deng、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02431

  日期：2019.9.6

  The activated alkynes have been used successfully for the first time as the dipolarophile in the palladium-catalyzed asymmetric (3 + 2) cycloaddition, affording highly functionalized cyclopentenes in good to high yields with high chemoselectivities and good to high enantioselectivities. The introduction of an additional carbonyl group at the α-position of the alkynyl esters is the key to activating

  活化炔烃已成功首次用作钯催化的不对称（3 + 2）环加成中的双极性亲和剂，以高至高收率，高化学选择性和高至高对映选择性提供了高度官能化的环戊烯。在炔基酯的α-位引入另外的羰基是激活碳-碳三键的关键。研究了反应过程，并观察到了Pd催化的（3 + 2）环加成反应的逆过程。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with α-carbonyl aldehydes: An expedient approach toward ynediones
  作者：Bochao Zhou、Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.005

  日期：2019.8

  An efficient and mild one-pot approach for copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of α-carbonyl aldehydes with terminal alkynes toward ynediones has been developed. Moreover, a variety of ynediones were constructed under the optimized reaction conditions, and a plausible mechanism was presented based on a series of control experiments.

  已开发出一种高效温和的一锅法，用于铜催化α-羰基醛与末端炔烃向乙二酮的需氧氧化偶联。此外，在优化的反应条件下构建了多种二炔，并基于一系列对照实验提出了合理的机理。
• 一种炔基二酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104177241B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• Catalyst- and Additive-Free Annulation of Ynediones and (Iso)Quinoline <i>N</i>-Oxides: An Approach to Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]Isoquinolines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]Quinolines
  作者：Wan-Wan Yang、Ya-Fang Ye、Lu-Lu Chen、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01932

  日期：2021.1.1

  A simple and effective annulation of ynediones and (iso)quinoline N-oxides was developed to afford various functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and pyrrolo[1,2-a]quinolines in moderate to excellent yields. This protocol underwent a tandem [3 + 2] cycloaddition/ring-opening/N-nucleophilic addition, which exhibited high regioselectivity, broad substrate tolerance, and atom economy under catalyst-

  开发了一种简单有效的炔和N-氧化物（异）喹啉环化反应，以中等到优异的产率提供了各种功能化的吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉。该方案进行了串联[3 + 2]环加成/开环/ N-亲核加成，在无催化剂，无添加剂和空气条件下，具有较高的区域选择性，广泛的底物耐受性和原子经济性。此外，使用吡啶N-氧化物也成功地制备了吲哚利嗪。