3-[(3-Chlorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid | 36847-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3-Chlorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(3-chloroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36847-88-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• mdl: MFCD02677735
• 分子量: 225.631
• InChiKey: VGCOUGYIWJRLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-Chlorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(3-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和室温可见光诱导的C-H活化：硫化镉作为一种高效光诱导的可重复使用的纳米催化剂的C-H官能化环化吨-胺和C-C双键和三键

  摘要：

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03297a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氯苯胺 反应 0.5h， 生成 3-[(3-Chlorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Catalyst and Additive-Free Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Quinolinium Imides with Olefins, Maleimides, and Benzynes: Direct Access to Fused <i>N,N</i>′-Heterocycles with Promising Activity against a Drug-Resistant Malaria Parasite
  作者：Rakesh Kumar、Sandeep Chaudhary、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01520

  日期：2018.10.5

  A convenient and eco-friendly synthesis of various fused N-heterocyclic compounds through catalyst and additive-free 1,3 dipolar cycloadditions of quinolinium imides with olefins, maleimides, and benzynes in excellent yields and diastereoselectivities is reported. The thermally controlled diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction between quinolinium imides and olefins provided cis-isomers at

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。
• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1
• Alizarin red S–TiO₂-catalyzed cascade C(sp³)–H to C(sp²)–H bond formation/cyclization reactions toward tetrahydroquinoline derivatives under visible light irradiation
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard、Somayeh Firoozi、Afshan Mohajeri、Hosein Tavakolian

  DOI：10.1039/c8nj00476e

  日期：——

  A very low amount of organic dye (Alizarin red S) sensitized TiO2 and it was successfully used to catalyze cascade C(sp3)–H to C(sp2)–H bond formation/cyclization reactions under visible light irradiation. The modified TiO2 photocatalyst efficiently, for the first time, advanced [4+2] cyclization of N,N-dimethylanilines and maleimides to the corresponding tetrahydroquinolines in air atmosphere. The

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。
• Identification of iminooxothiazolidines as secreted frizzled related protein-1 inhibitors
  作者：Mengxiao Shi、Barbara Stauffer、Ramesh Bhat、Julia Billiard、Helga Ponce-de-Leon、Laura Seestaller-Wehr、Shoichi Fukayama、Annamarie Mangine、Robert Moran、Girija Krishnamurthy、Peter Bodine、Ariamala Gopalsamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.085

  日期：2009.11

  Secreted frizzled related protein-1 (sFRP-1) inhibitors have the potential to be used for the treatment of osteoporosis or other bone related disorders, since the level of sFRP-1 affects osteoblast apoptosis and proliferation. From high throughput screening, we have identified a class of iminooxothiazolidines as sFRP-1 inhibitors. Structure-activity relationships were established for various regions of the scaffold along with the biochemical characterization of this class to probe selectivity, binding and ex vivo activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.