3-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one | 1575-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-2(5H)-furanone；4-methyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1575-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LEOIPGHCPGDOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  341.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-butenoate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到3-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在烯烃存在下由β-乙烯酯进行阳极合成的双环化

  摘要：

  β-乙烯酯的阳极氧化产生丁烯内酯。在1-苯基-1-丙烯或α，β-二取代茚满存在下，发生双环化反应，生成更复杂的丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86077-4

文献信息

• Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides
  作者：Koji Fuji、Tsumoru Morimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/b503816b

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with formaldehyde proceeds via the double incorporation of a carbonyl moiety from formaldehyde, resulting in a CO gas-free cyclohydrocarbonylation leading to α,β-butenolides.

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。
• The Reaction of α-Diazo-β-hydroxy Esters with Boron Trifluoride Etherate:  Generation and Rearrangement of Destabilized Vinyl Cations. A Detailed Experimental and Theoretical Study
  作者：Roberto Pellicciari、Benedetto Natalini、Bahman M. Sadeghpour、Maura Marinozzi、James P. Snyder、Bobby L. Williamson、Jeffrey T. Kuethe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ja950971s

  日期：1996.1.1

  ketones. Further treatment of these α-diazo-β-hydroxy esters with boron trifluoride etherate in various solvents affords an unusual array of products. Product types and ratios were found to be strongly dependent on ring size and the solvent used. The reaction proceeds by Lewis acid complexation of the alcohol functionality of the diazo hydroxy ester with BF3 etherate followed by neighboring-group participation

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...
• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• Carbonylation of acetylenes under water gas shift conditions: a new method for synthesis of furan-2(5H)-ones
  作者：Kazuo Doyama、Takashi Joh、Kiyotaka Onitsuka、Tomoo Shiohara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/c39870000649

  日期：——

  Under water gas shift conditions acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones with catalysis by rhodium carbonyl clusters.

  在水煤气变换条件下，乙炔被羰基铑簇催化选择性地转化为呋喃-2（5 H）-1 。
• Gold-Catalyzed Cascade Oxidative Cyclization and Arylation of Allenoates
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Kai Chen、Peng Gu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201300896

  日期：2013.11

  was found to be effective for the cascade oxidative arylation and cyclization of allenoates with arylboronic acids to give the corresponding cyclic adducts in moderate yields. This reaction system constitutes a new method for the synthesis of β-aryl-γ-butenolides under mild conditions. Based on the previous mechanistic studies, a proposed AuI/AuIII redox catalytic cycle has been outlined.

  发现 AuI/AuIII 催化体系可有效用于烯丙酸酯与芳基硼酸的级联氧化芳基化和环化，从而以中等产率得到相应的环状加合物。该反应体系构成了一种在温和条件下合成β-芳基-γ-丁烯内酯的新方法。基于先前的机理研究，已经概述了提议的 AuI/AuIII 氧化还原催化循环。