3-Bromo-4-phenyl-2(5H)-furanone | 329328-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Bromo-4-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-Bromo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one；4-bromo-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 329328-48-5
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: KMIHBDVCCBFQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-phenyl-2(5H)-furanone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-苯基-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯化物的加氢脱卤作用：高效且可持续地获得β-芳基丁烯化物

  摘要：

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 、 苯硼酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三苯胂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3-Bromo-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  新的鲁布罗利类似物作为光合作用光反应的抑制剂

  摘要：

  作为一种开发作用于光合作用装置的新型除草剂的模型，已经研究了称为卢布罗利德的天然产物。这项研究包括对27种新的结构上不同的Rubrolide类似物的光合作用抑制能力的综合分析。通常，结果表明该化合物显示出对光合作用过程的有效抑制，但是在某些情况下，低水溶性可能是限制因素。为了阐明其作用方式，测定了化合物对PSII和PSI的作用，以及它们对叶绿体和叶绿素a荧光瞬变的部分反应。我们的结果表明，一些最活跃的卢布罗德类似物在Q B处起Hill反应抑制剂的作用。通过与PSII还原端的D 1蛋白相互作用来实现水平调节。所有活性类似物均遵循Tice的5规则，表明这些化合物具有适用于除草剂的理化特性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2015.02.016

文献信息

• Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01017-1

  日期：2001.12

  4-Aryl-3-bromo-2(5H)-furanones have been selectively synthesized in satisfactory yields by treatment of easily available 3,4-dibromo-2(5H)-furanone either with arylboronic acids in the presence of Ag2O and a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 or with aryl(trialkyl)stannanes in the presence of a catalyst precursor consisting of AsPh3 and a Pd(II) or a Pd(0) compound. These monobromo derivatives have been

  通过在Ag 2的存在下用芳基硼酸处理易得的3,4-二溴-2（5 H）-呋喃酮，以令人满意的产率选择性合成了4-Aryl-3-bromo-2（5 H）-呋喃酮在由AsPh 3和Pd（II）或Pd（0）化合物组成的催化剂前体存在下，由O和催化量的PdCl 2（MeCN）2或与芳基（三烷基）锡烷一起催化。这些一溴衍生物已被用作各种（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-溴-2（5 H-呋喃酮，包括具有与报道的天然存在的rubrolide N相对应的结构的化合物。这些合成化合物的结构和立体化学均已通过NMR技术明确确定。
• Rossi; Bellina; Raugei, Synlett, 2000, # 12, p. 1749 - 1752
  作者：Rossi、Bellina、Raugei

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。
• New rubrolide analogues as inhibitors of photosynthesis light reactions
  作者：Jodieh O.S. Varejão、Luiz C.A. Barbosa、Gabriela Álvarez Ramos、Eduardo V.V. Varejão、Beatriz King-Díaz、Blas Lotina-Hennsen

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2015.02.016

  日期：2015.4

  Natural products called rubrolides have been investigated as a model for the development of new herbicides that act on the photosynthesis apparatus. This study comprises a comprehensive analysis of the photosynthesis inhibitory ability of 27 new structurally diverse rubrolide analogues. In general, the results revealed that the compounds exhibited efficient inhibition of the photosynthetic process

  作为一种开发作用于光合作用装置的新型除草剂的模型，已经研究了称为卢布罗利德的天然产物。这项研究包括对27种新的结构上不同的Rubrolide类似物的光合作用抑制能力的综合分析。通常，结果表明该化合物显示出对光合作用过程的有效抑制，但是在某些情况下，低水溶性可能是限制因素。为了阐明其作用方式，测定了化合物对PSII和PSI的作用，以及它们对叶绿体和叶绿素a荧光瞬变的部分反应。我们的结果表明，一些最活跃的卢布罗德类似物在Q B处起Hill反应抑制剂的作用。通过与PSII还原端的D 1蛋白相互作用来实现水平调节。所有活性类似物均遵循Tice的5规则，表明这些化合物具有适用于除草剂的理化特性。