3,5-diphenyl-2-thioxothiazolidin-4-one | 18332-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3,5-Diphenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3,5-Diphenyl-rhodanin；3,5-Diphenylrhodanin；3,5-Diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 18332-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS₂
• 分子量: 285.39
• InChiKey: FSOGEBYFUWXSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 2-(methylthio)-6-oxo-5-phenyl-1-propyl-1,6-dihydropyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  介离子偶极子的可切换环加成：刷新两种不同杂环的区域选择性方法

  摘要：

  介离子环是用途最广泛的 1,3-偶极子之一，正如最近通过将它们纳入生物正交策略所证明的那样，并且能够提供超出预期范围的 Huisgen 环加成的非常规杂环。在此，我们详细回顾了 thiazol-3-ium-4-olates 与炔烃的反应性，从而产生噻吩和/或 pyrid-2-one 衍生物。母体介离子偶极子的结构变化充分改变了空间结果，从而有利于区域选择性形成单个瞬态环加合物，该环加合物经历化学选择性断裂成五元或六元杂环。合成协议主要受益于微波 (MW) 激活，从而提高了反应速率。借助密度泛函理论 (DFT) 计算对该机制进行了研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01444
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-diphenyl-3H-thiazole-2-thione 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-diphenyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. XI. The Structure of Wieland's “Bis-alloxazine”¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a041

文献信息

• A New Synthesis Strategy for Rhodanine and Its Derivatives
  作者：Zhenliang Pan、Wankai An、Lulu Wu、Liangxin Fan、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.1055/a-1485-5925

  日期：2021.7

  Rhodanine and its derivatives have been known as privileged structures in pharmacological research because of their wide spectrum of biological activities, but the synthesis method of rhodanine skeleton is limited. In this paper, not only rhodanine skeleton, but also N-aryl rhodanines can be directly prepared via the reaction of thioureas and thioglycolic acid in one step catalyzed by protic acid,

  罗丹宁及其衍生物由于其广泛的生物活性而在药理学研究中被称为特权结构，但罗丹宁骨架的合成方法受到限制。本文通过质子酸催化硫脲与巯基乙酸的反应，不仅可以直接制备罗丹宁骨架，而且可以直接制备N-芳基罗丹宁，为罗丹宁及其衍生物的合成提供了一种新途径。所开发的策略是简单，高效，原子经济的，并且产率高。
• Pteridines. XI. The Structure of Wieland's “Bis-alloxazine”¹
  作者：E. C. Taylor、C. K. Cain、Harvey M. Loux

  DOI：10.1021/ja01636a041

  日期：1954.4
• Switchable Cycloadditions of Mesoionic Dipoles: Refreshing up a Regioselective Approach to Two Distinctive Heterocycles
  作者：M. Pilar Romero-Fernández、Pedro Cintas、Sergio Rojas-Buzo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01444

  日期：2022.10.7

  Mesoionic rings are among the most versatile 1,3-dipoles, as witnessed recently by their incorporation into bio-orthogonal strategies, and capable of affording unconventional heterocycles beyond the expected scope of Huisgen cycloadditions. Herein, we revisit in detail the reactivity of thiazol-3-ium-4-olates with alkynes, leading to thiophene and/or pyrid-2-one derivatives. A structural variation

  介离子环是用途最广泛的 1,3-偶极子之一，正如最近通过将它们纳入生物正交策略所证明的那样，并且能够提供超出预期范围的 Huisgen 环加成的非常规杂环。在此，我们详细回顾了 thiazol-3-ium-4-olates 与炔烃的反应性，从而产生噻吩和/或 pyrid-2-one 衍生物。母体介离子偶极子的结构变化充分改变了空间结果，从而有利于区域选择性形成单个瞬态环加合物，该环加合物经历化学选择性断裂成五元或六元杂环。合成协议主要受益于微波 (MW) 激活，从而提高了反应速率。借助密度泛函理论 (DFT) 计算对该机制进行了研究，