(-)-(9S,11S)-9,11-O-Bis(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,12-dihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione | 129777-90-8

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(-)-(9S,11S)-9,11-O-Bis(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,12-dihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione

英文别名

Hkhsdjqkacefcl-sbncupensa-；N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(17S,19S)-17-acetyl-14,21-dihydroxy-17-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-10-methyl-2,12-dioxo-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20)-heptaen-19-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide

(-)-(9S,11S)-9,11-O-Bis(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,12-dihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione化学式

CAS

129777-90-8

化学式

C₃₉H₃₉F₆N₃O₁₃

mdl

——

分子量

871.741

InChiKey

HKHSDJQKACEFCL-SBNCUPENSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.1
重原子数：

61
可旋转键数：

7
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.51
拓扑面积：

232
氢给体数：

6
氢受体数：

19

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2,3,6-trideoxy-1,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxopyranose	52583-22-9	C₂₂H₁₈F₃N₃O₁₀	541.394

反应信息

作为产物：

描述：

2,3,6-trideoxy-1,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxopyranose 、 (9RS,11RS)-9-Acetyl-7,9,11,12-tetrahydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione 在三氟甲磺酸三甲基硅酯作用下，生成 (-)-(9S,11S)-9,11-O-Bis(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,12-dihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione 、 (-)-(9R,11R)-11-O-(3'-N-Trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione 、 (+)-(9S,11S)-11-O-(3'-N-Trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-9-acetyl-7,9,12-trihydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-6,13-dione

参考文献：

名称：

合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

摘要：

由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

DOI：

10.1248/cpb.38.585

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文献信息

KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SASHO, MANABU;FUJII, YUJI;SEKIHACHI, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 585-589

作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SASHO, MANABU、FUJII, YUJI、SEKIHACHI, JU+

DOI：——

日期：——

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