2-methoxybenzil | 34082-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methoxybenzil
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 34082-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00600624
• 分子量: 240.258
• InChiKey: GMYGJQQKISOIHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5 °C
• 沸点：
  400.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzil 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-甲基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2 + 2] ketene cycloadditions. Synthesis of isoflavones and 3-aroylbenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a002
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2-methoxybenzil
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• Palladium on Carbon-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives from 1,2-Diarylalkynes with DMSO and Molecular Oxygen as Dual Oxidants
  作者：Shigeki Mori、Masato Takubo、Takayoshi Yanase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201000173

  日期：——

  A palladium on carbon (Pd/C)‐catalyzed synthetic method for the preparation of benzil derivatives from 1,2‐diarylalkynes has been established using dimethyl sulfoxide (DMSO) and molecular oxygen as dual oxidants. Regardless of the electrical nature of the functional groups on the aromatic rings, 1,2‐diarylalkynes were oxidized to the corresponding benzil derivatives in high to excellent yields. Furthermore

  建立了一种以钯碳（Pd / C）催化的合成方法，使用二甲基亚砜（DMSO）和分子氧作为双氧化剂，从1,2-二芳基炔烃制备苯甲醚衍生物。无论芳环上官能团的电性质如何，1,2-二芳基炔烃都可以高产率或高产率被氧化成相应的苯甲腈衍生物。此外，在大气条件下，干式和湿式Pd / C均可有效地催化氧化。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkenes at Room Temperature: A Practical and Concise Approach to α-Diketones
  作者：Shulin Chen、Zhaojun Liu、Erbo Shi、Long Chen、Wei Wei、Hong Li、Yannan Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol200716d

  日期：2011.5.6

  The catalytic oxidation of alkenes to α-diketones is unprecedented. A new oxidation of alkenes, catalyzed by a ruthenium complex, which allows an efficient route to α-diketones using TBHP as an oxidant is described. This methodology is highly functional group tolerant, is practically convenient, requires no additional ligand, and operates under mild conditions with short reaction times. Based upon

  烯烃催化氧化为α-二酮是前所未有的。描述了一种新的由钌配合物催化的烯烃氧化，可使用TBHP作为氧化剂有效地合成α-二酮。该方法具有高度的官能团耐受性，实用方便，不需要额外的配体，并且可在温和条件下以较短的反应时间运行。基于实验观察，提出了一个合理的机制。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。