Benzenemethanamine, N-heptylidene- | 326591-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenemethanamine, N-heptylidene-
• 英文别名: N-benzylheptan-1-imine
• CAS: 326591-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: LRSGDTKNLGWKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenemethanamine, N-heptylidene- 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-heptyl-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Gangadasu; Narender; China Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2598 - 2600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 苄胺 生成 Benzenemethanamine, N-heptylidene-
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier反应轻松，选择性地合成氯烟碱醛

  摘要：

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.026

文献信息

• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

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• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• Development of the First Menthane-Based Chiral Bis(π-allylpalladium) Catalysis: Asymmetric Allylation of Imines
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101588

  日期：2012.4

  A new ethylidene menthane-based chiral π-allylpalladium complex catalyzes the asymmetric allylation of various imines with allyltributylstannane and 1 equiv. of water to give chiral homoallylamines in good yields and enantioselectivities. The reaction was carried out essentially under neutral conditions and displayed a good transfer of chiral information from the menthane skeleton through the formation

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• Rapid and diverse route to natural product-like biaryl ether containing macrocycles
  作者：Pierre Cristau、Jean-Pierre Vors、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.031

  日期：2003.9

  four-component reaction and an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) has been developed for the rapid access to biaryl-ether containing macrocycles. In the course of this study, we documented that ammonium chloride can promote the Ugi-4CR in non-polar aprotic solvent (toluene) without the interference of an alternative Passerini reaction. Solid phase synthesis of macrocycles by this two-step

  涉及的Ugi四组分反应和分子内的亲核芳香取代（S两步序列Ñ AR）已被开发为快速访问包含大环化合物的二芳基-醚。在本研究过程中，我们记录了氯化铵可在非极性非质子传递溶剂（甲苯）中促进Ugi-4CR，而不会受到其他Passerini反应的干扰。还使用聚合物（Wang树脂）负载的α-（4'-氟-3'-硝基）苯乙基异氰基乙酸酯作为输入之一，开发了通过此两步序列的大环化合物的固相合成。
• A metallopeptoid as an efficient bioinspired cooperative catalyst for the aerobic oxidative synthesis of imines
  作者：Darapanani Chandra Mohan、Arghya Sadhukha、Galia Maayan

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.09.018

  日期：2017.11

  have designed the metallopeptoid trimer BT, which is a unique intramolecular cooperative oxidation catalyst incorporating two catalytic centers, phenanthroline-copper and TEMPO, as well as one non-catalytic benzyl group. Herein we explore the capability of BT to act as an efficient catalyst for the oxidative synthesis of imines, which are versatile intermediates in the fine chemicals and pharmaceutical

  酶催化主要基于金属中心与位于一个支架上的功能性有机分子之间的分子内合作性。受此概念的启发，我们设计了类金属三聚体BT，这是一种独特的分子内协同氧化催化剂，结合了两个催化中心，菲咯啉-铜和TEMPO，以及一个非催化苄基。本文中，我们探讨了BT充当亚胺氧化合成的有效催化剂的能力，亚胺是精细化工和制药行业中的通用中间体。我们证明了英国电信与CuI结合使用，可以催化各种醇和胺生成苄基，芳基，杂芳基，烯丙基和脂族亚胺，其转换数比溶液中邻菲咯啉，铜和TEMPO混合时的转换数高45倍。 。此外，在低催化剂负载量下，BT使转化成为可能，当使用单独的催化剂的混合物时，这些转化是不可能的。