4-bromoacetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone | 76242-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromoacetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: (1Z)-2-bromo-1-[3-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 76242-35-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₄
• 分子量: 313.107
• InChiKey: ZADYYHVUAPFADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-<2-(4-formyl-3-phenylpyrazol-1-yl)-4-thiazolyl>-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Yelamaggad, Channabasaveshwar V.; Hiremath, Uma S.; Badami, Bharati V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 848 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4-bromoacetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-(4'-噻唑基)-Sydnones的合成和抗炎活性

  摘要：

  合成了在苯环的 C-4 和噻唑环的 C-2 处具有各种取代基的 Sydnone 衍生物并测试了抗炎活性。五种化合物已显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130806

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of a new series of 4-S-[41-amino-51-oxo-61-substituted benzyl-41,51-dihydro-11,21,41-triazin-3-yl]mercaptoacetyl-3-arylsydnones
  作者：Jyothi C. Hegde、K.S. Girisha、Adithya Adhikari、Balakrishna Kalluraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.003

  日期：2008.12

  The synthesis of some 4-S-(4(1)-amino-5(1)-oxo-6(1)-substituted benzyl-4(1),5(1)-dihydro-1(1),2(1),4(1)-triazin-3-yl)mercaptoacetyl-3-arylsydnone s by the reaction of 3-aryl-4-bromoacetylsydnones with 6-substituted-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-ones is described. The IR, (1)H NMR, mass spectra and elemental analysis characterized the newly synthesized compounds. The synthesized compounds were

  一些4-S-（4（1）-氨基-5（1）-氧代-6（1）-取代的苄基-4（1），5（1）-二氢-1（1），2（ 1），4（1）-三嗪-3-基）巯基乙酰基-3-芳基嘧啶酮通过3-芳基-4-溴乙酰基嘧啶酮与6-取代的-4-氨基-3-巯基-1,2,4-描述了triazin-5-ones。IR，（1）H NMR，质谱和元素分析表征了新合成的化合物。筛选合成的化合物的抗菌活性。在抗微生物研究中，所有化合物均显示出比标准药物更高的活性，并且其抗真菌活性与标准药物相当。
• Sydnone derivatives. Part VII: Synthesis of some novel thiazoles and their pharmacological properties
  作者：Balakrishna Kalluraya、Abdul Rahiman M.、David Banji

  DOI：10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<263::aid-ardp263>3.0.co;2-n

  日期：2001.9

  The synthesis of some 4‐(arylsydnonyl)‐2‐(4‐arylhydrazono‐3‐methyl‐5‐oxo‐2‐pyrazolin‐1‐yl)‐thiazoles by reacting 1‐thiocarboxamido‐3‐methyl‐4‐(arylhydrazono)‐2‐pyrazolin‐5‐ones with different 4‐bromoacetyl‐3‐arylsydnones is described. A few compounds from this series were screened for their anti‐inflammatory, analgesic, and CNS depressant activities. Among the tested compounds 6s, 6d, 6n, and 6u showed

  1-硫代甲酰胺基-3-甲基-4-(芳基腙)反应合成一些4-(arylsydnonyl)-2-(4-arylhydrazono-3-methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)-thiazoles描述了 ‐2-pyrazolin-5-ones 与不同的 4-bromoacetyl-3-arylsydnones。筛选了该系列中的一些化合物的抗炎、镇痛和中枢神经抑制活性。在测试的化合物中，6s、6d、6n 和 6u 显示出与标准药物布洛芬相当的显着抗炎活性。含有氯和羧基取代基的化合物活性更高。6f、6r 和 6u 显示出显着的镇痛活性，并且大多数测试的化合物显示出与标准药物戊巴比妥相当的有希望的 CNS 抑制活性。
• Synthesis and Biological Study of Some Novel 4-[5-(4,6-Disubstituted-2-thiomethylpyrimidyl)-4′-amino-1,2,4- triazol-3′-yl] thioacetyl-3-arylsydnones
  作者：Balakrishna Kalluraya、B. Lingappa、Satheesh Rai Nooji

  DOI：10.1080/10426500601161049

  日期：2007.4.19

  A series of 4-[5-(4,6-disubstituted-2-thiomethyl pyrimidyl)-4'-amino-1,2-4-triazol-3'-yl]thioacetyl-3-arylsydnones 7a-i were synthesized by the reaction of 5-(4,6-disubstituted-2-thiomethylpyrimidyl)-4-amino-3-mercapto-1,2-4-triazoles 3 with 3-aryl-4-bromoacetyl sydnones 6 in an ethanol medium. The newly synthesized compounds 7a-i were screened for their antibacterial activity against E. coli and Serratia marcesens and for antibacterial activity against Aspergillus niger and Pencillium. Most of the tested compounds showed significant antifungal activity particularly against Pencillium at 10-mu g/mL concentration comparable with that of the standard drug Flukanazole.
• Badachikar, S. V.; Tikure, R. K.; Puranik, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 444 - 446
  作者：Badachikar, S. V.、Tikure, R. K.、Puranik, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tikare, Ravindra K.; Upadhya, Krishna G.; Badami, Bharati V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 798 - 800
  作者：Tikare, Ravindra K.、Upadhya, Krishna G.、Badami, Bharati V.、Puranik, Gurubasav S.

  DOI：——

  日期：——