5-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl)furan-2(5H)-one | 1241388-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1241388-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₃
• 分子量: 248.254
• InChiKey: CGHWTHJIWCCBPL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one 、 2(5H)-呋喃酮 在 N-((1R,2R)-2-((S)-2-amino-3-methylbutylamino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 BOC-L-苯丙氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到5-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在多功能催化下，α，β-不饱和酮与γ-丁烯内酯的不对称乙烯基迈克尔反应。

  摘要：

  以多功能伯胺盐为催化剂，研究了γ-丁烯内酯与α，β-不饱和酮的一般直接有机催化不对称乙烯基迈克尔反应。该反应能够从简单的2（5H）-呋喃酮中直接获得合成用途广泛的γ-取代的丁烯内酯，并具有令人满意的产率，非对映体和对映体选择性（高达30：1 dr和95-99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0cc01054e

文献信息

• Asymmetric vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated ketones with γ-butenolide under multifunctional catalysis
  作者：Huicai Huang、Feng Yu、Zhichao Jin、Wenjun Li、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc01054e

  日期：——

  general and direct organocatalytic asymmetric vinylogous Michael reaction of gamma-butenolide with alpha,beta-unsaturated ketones was investigated with a multifunctional primary amine salt as catalyst. The reaction enables straightforward access toward synthetically versatile gamma-substituted butenolides from simple 2(5H)-furanone with satisfactory yields, diastereo- and enantioselectivities (up to 30:1

  以多功能伯胺盐为催化剂，研究了γ-丁烯内酯与α，β-不饱和酮的一般直接有机催化不对称乙烯基迈克尔反应。该反应能够从简单的2（5H）-呋喃酮中直接获得合成用途广泛的γ-取代的丁烯内酯，并具有令人满意的产率，非对映体和对映体选择性（高达30：1 dr和95-99％ee）。