5-p-Brombenzylidenisorhodanin | 55970-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-p-Brombenzylidenisorhodanin
• 英文别名: 5-(4-bromo-benzylidene)-4-thioxo-thiazolidin-2-one；5-[(4-bromophenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 55970-10-0
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS₂
• 分子量: 300.2
• InChiKey: NXUMSCUKUIKFSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纳迪克酸酐 、 5-p-Brombenzylidenisorhodanin 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 生成 9-(4-Bromophenyl)-14-oxa-3,7-dithia-5-azapentacyclo[9.5.1.02,10.04,8.012,16]heptadec-4(8)-ene-6,13,15-trione
  参考文献：
  名称：

  含4,6-二氯-1,3,5-三嗪部分的新席夫碱和多环硫吡并噻唑的合成

  摘要：

  新的芳香醛亚胺，基于（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）肼骨架的芥子基取代酮亚胺和多环稠合的噻吩并噻唑类化合物，它们是从4-thioxo-2开始的杂Diels-Alder反应形成的描述了噻唑烷酮和5-降冰片烯-2,3-二羧酸三嗪基衍生物的合成方法。据报道，N-亲核试剂和羰基试剂的缩合和环缩合反应在合成许多具有生物活性的三嗪衍生物中的应用。体外抗癌活性的筛选产生了针对不同细胞系的活性最高的化合物3a，8b和8f。

  DOI：

  10.1002/jhet.890
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-p-Brombenzylidenisorhodanin
  参考文献：
  名称：

  V'yunov,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 882 - 885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antioxidant and antimicrobial activities of novel thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on aroylacrylic acids
  作者：Andrii Lozynskyi、Viktoria Zasidko、Dmytro Atamanyuk、Danylo Kaminskyy、Halyna Derkach、Olexandr Karpenko、Volodymyr Ogurtsov、Roman Kutsyk、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s11030-017-9737-8

  日期：2017.5

  AbstractHere it is described the synthesis, antioxidant and antimicrobial activity determination of novel rel-(\(5R,6S,7R\))-6-benzoyl-7-phenyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazole-5-carboxylic acids. The target compounds were obtained in good yields from 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones and \(\upbeta \)-aroylacrylic acids via regio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder

  抽象的这里描述了新型rel-（\（5R，6S，7R \））-6-苯甲酰基-7-苯基-2-氧代-3,5,6,7-四氢-的合成，抗氧化剂和抗菌活性的测定2 H-硫代吡喃并[2，3 - d ]噻唑-5-羧酸。通过区域-和非对映选择性的杂-Diels-Alder反应，从5-芳叉基-4-硫代-2--2-噻唑烷酮和\（upbeta \）-芳酰基丙烯酸以高收率获得了目标化合物。通过NMR光谱证实了环加成的立体化学。进行抗氧化和抗菌活性筛选，鉴定出7种化合物（3c，3e，3f，3g，3k，3l，3p）具有高水平的自由基清除能力（43-77％DPPH测定），以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌有显着影响的化合物（MIC 3.13-6.25 \（\ upmu \ hbox g / mL} \）），但对大肠杆菌有轻微影响。 图形概要
• Application of the 2(5 H )furanone motif in the synthesis of new thiopyrano[2,3- d ]thiazoles via the hetero-Diels–Alder reaction and related tandem processes
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.060

  日期：2016.7

  Novel thiopyrano[2,3-d]thiazole derivatives were synthesized from 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones and 2(5H)furanone in 62–79% yields via hetero-Diels–Alder reactions and related acylation-based tandem processes. The reaction of 5-(4-fluorophenyl)-4-thioxo-2-thiazolidinone with 2(5H)furanone was studied by DFT at the M06-2X/6-31+G(d,p) level. The stereo- and regioselectivities of cycloaddition

  新型的噻吩并[2,3- d ]噻唑衍生物是由5-芳叉基-4-硫代-2-噻唑烷酮和2（5 H）呋喃酮通过杂Diels-Alder反应和相关的酰化反应合成的，产率为62-79％。串联过程。通过DFT在M06-2X / 6-31 + G（d，p）水平上研究了5-（4-氟苯基）-4-硫代氧-2-噻唑烷酮与2（5 H）呋喃酮的反应。环加成反应的立体选择性和区域选择性通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析确定。
• Screening of spiro-substituted thiopyrano[2,3-d]thiazoles for their cytotoxic action on tumor cells
  作者：N. I. Zelisko、N. S. Finiuk、V. M. Shvets、Yu. O. Medvid、R. S. Stoika、R. B. Lesyk

  DOI：10.7124/bc.00095a

  日期：2017.8.31
• Brandao; Rocha Filho; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 206 - 211
  作者：Brandao、Rocha Filho、Chantegrel、Albuquerque、Ximenes、Galdino、Pitta、Perrissin、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——
• Albuquerque; Galdino; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 201 - 205
  作者：Albuquerque、Galdino、Chantegrel、Thomasson、Pitta、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——