5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-thioxo-thiazolidin-2-one | 165825-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-thioxo-thiazolidin-2-one
• 英文别名: 5-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one；5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 165825-35-4
• 化学式: C₁₀H₆FNOS₂
• 分子量: 239.294
• InChiKey: RZKSTKVXQLZHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纳迪克酸酐 、 5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-thioxo-thiazolidin-2-one 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14-[(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-9-(4-fluorophenyl)-3,7-dithia-5,14-diazapentacyclo[9.5.1.02,10.04,8.012,16]heptadec-4(8)-ene-6,13,15-trione
  参考文献：
  名称：

  含4,6-二氯-1,3,5-三嗪部分的新席夫碱和多环硫吡并噻唑的合成

  摘要：

  新的芳香醛亚胺，基于（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）肼骨架的芥子基取代酮亚胺和多环稠合的噻吩并噻唑类化合物，它们是从4-thioxo-2开始的杂Diels-Alder反应形成的描述了噻唑烷酮和5-降冰片烯-2,3-二羧酸三嗪基衍生物的合成方法。据报道，N-亲核试剂和羰基试剂的缩合和环缩合反应在合成许多具有生物活性的三嗪衍生物中的应用。体外抗癌活性的筛选产生了针对不同细胞系的活性最高的化合物3a，8b和8f。

  DOI：

  10.1002/jhet.890
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-thioxo-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑烷二酮和若丹宁衍生物的[3 + 2]环加成反应合成新型双螺并吡咯烷类化合物及其体内抗糖尿病活性

  摘要：

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.035

文献信息

• [EN] THIOXOTHIAZOLIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF TDP1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOXOTHIAZOLIDINONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TDP1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013055771A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Tdp1 inhibitors of Formula (I) and methods of using those inhibitors to treat cancer are provided in this disclosure. R1 is hydrogen or lower alkyl and G is a substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl group. The disclosed Tdp1 inhibitors may be used alone to treat cancer, but may also be used in combination with another active agent, such as camptothecin or a camptothecin analogue.

  本公开提供的是公式（I）的Tdp1抑制剂及其用于治疗癌症的方法。其中，R1为氢或低碳基，G为取代苯基或可选取代的杂环芳基基团。所披露的Tdp1抑制剂可单独用于治疗癌症，也可与另一种活性剂（例如喜树碱或喜树碱类似物）联合使用。
• Application of the 2(5 H )furanone motif in the synthesis of new thiopyrano[2,3- d ]thiazoles via the hetero-Diels–Alder reaction and related tandem processes
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.060

  日期：2016.7

  Novel thiopyrano[2,3-d]thiazole derivatives were synthesized from 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones and 2(5H)furanone in 62–79% yields via hetero-Diels–Alder reactions and related acylation-based tandem processes. The reaction of 5-(4-fluorophenyl)-4-thioxo-2-thiazolidinone with 2(5H)furanone was studied by DFT at the M06-2X/6-31+G(d,p) level. The stereo- and regioselectivities of cycloaddition

  新型的噻吩并[2,3- d ]噻唑衍生物是由5-芳叉基-4-硫代-2-噻唑烷酮和2（5 H）呋喃酮通过杂Diels-Alder反应和相关的酰化反应合成的，产率为62-79％。串联过程。通过DFT在M06-2X / 6-31 + G（d，p）水平上研究了5-（4-氟苯基）-4-硫代氧-2-噻唑烷酮与2（5 H）呋喃酮的反应。环加成反应的立体选择性和区域选择性通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析确定。
• Albuquerque; Galdino; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 201 - 205
  作者：Albuquerque、Galdino、Chantegrel、Thomasson、Pitta、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——