N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)furan-3-carboxamide | 7121-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)furan-3-carboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid biphenyl-4-ylamide；Furan-2-carbonsaeure-biphenyl-4-ylamid；N-(4-phenylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 7121-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00428409
• 分子量: 263.296
• InChiKey: VCYAUFRMNVQAQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 4-联苯硼酸 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 介导的腈和 N 杂环与芳基硼酸交叉偶联生成硝基和吡啶基产物**

  摘要：

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016811

文献信息

• Buu-Hoi; Nguyen-Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,19
  作者：Buu-Hoi、Nguyen-Hoan

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds - Substituted Amides
  作者：C Bowen、L Smith

  DOI：10.1021/ja01869a601

  日期：1940.12
• Cu(OTf) ₂ ‐Mediated Cross‐Coupling of Nitriles and N‐Heterocycles with Arylboronic Acids to Generate Nitrilium and Pyridinium Products**
  作者：Nicola L. Bell、Chao Xu、James W. B. Fyfe、Julien C. Vantourout、Jeremy Brals、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202016811

  日期：2021.3.29

  Metal‐catalyzed C–N cross‐coupling generally forms C−N bonds by reductive elimination from metal complexes bearing covalent C‐ and N‐ligands. We have identified a Cu‐mediated C–N cross‐coupling that uses a dative N‐ligand in the bond‐forming event, which, in contrast to conventional methods, generates reactive cationic products. Mechanistic studies suggest the process operates via transmetalation of

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。