1-(phenylsulfinyl)but-2-ene | 128441-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfinyl)but-2-ene
• 英文别名: Crotyl phenyl sulfoxide；2-butenyl phenyl sulfoxide；(But-2-ene-1-sulfinyl)benzene；but-2-enylsulfinylbenzene
• CAS: 128441-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: FBZXDBABGRSQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)but-2-ene 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(E)-1-(phenylthio)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基碘化硅烷的合成转化：从亚砜生成乙烯基硫化物

  摘要：

  在空间位阻的叔胺存在下用三甲基碘化碘处理亚砜可导致容易的消除性脱氧，并产生相应的乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87960-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfinyl)but-1-ene 生成 1-(phenylsulfinyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  亚砜和砜的热（1,3）-烯丙基重排

  摘要：

  已经确定了系统β-甲基烯丙基苯基亚砜（）和相应的砜（）的热（1,3）-烯丙基重排的速率和活化参数，并提供了解离反应机理的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87318-9

文献信息

• Aprotic conjugate addition of allyllithium reagents bearing polar groups to cyclic enones. 1. 3-Alkylallyl systems
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1021/ja00224a029

  日期：1988.8

  regiochimie et de la stereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques

  Etude de la regiochimie et de lastereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques
• The diastereospecific aprotic conjugate addition reactions of carbanions derived from allylic sulfoxides and allylic phosphine oxides.
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew A. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98553-8

  日期：——

  The title carbanions undergo conjugate addition to cyclic enones in THF to deliver vinylic sulfoxides and vinylic phosphine oxides as single diastereomers.

  标题碳负离子在THF中的环烯酮上进行共轭加成，以作为单个非对映异构体传递乙烯基亚砜和乙烯基膦氧化物。
• Fedorov, N. V.; Anisimov, A. V.; Viktorova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 507 - 511
  作者：Fedorov, N. V.、Anisimov, A. V.、Viktorova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Eliminative deoxygenation: the facile formation of α-trimethylsilyl vinyl sulfides from sulfoxides
  作者：R.D. Miller、R. Hässig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91281-x

  日期：1984.1
• Synthetic transformations using trimethylsilyl iodide: The generation of vinyl sulfides from sulfoxides
  作者：R.D. Miller、D.R. McKean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87960-5

  日期：1983.1

  Treatment of sulfoxides with trimethylsilyl iodide in the presence of sterically hindered tert-amines results in facile eliminative deoxygenation with the production of the corresponding vinyl sulfides.

  在空间位阻的叔胺存在下用三甲基碘化碘处理亚砜可导致容易的消除性脱氧，并产生相应的乙烯基硫化物。