(E)-1-((2-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 1355157-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1355157-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₃O₂S
• 分子量: 360.784
• InChiKey: JJLMMUPKTOLANQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-1-((2-chloro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的亚磺酸钠对炔烃和烯烃的区域和立体选择性氯磺酰化

  摘要：

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601211

文献信息

• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Terminal Alkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiaoming Zeng、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol203446t

  日期：2012.2.3

  Terminal alkynes react with aromatic sulfonyl chlorides in the presence of an iron(II) catalyst and a phosphine ligand to give (E)-β-chlorovinylsulfones with 100% regio- and stereoselectivity. Various functional groups, such as chloride, bromide, iodide, nitro, ketone, and aldehyde, are tolerated under the reaction conditions. Addition of tosyl chloride to a 1,6-enyne followed by radical 5-exo-trig

  末端炔烃在铁（II）催化剂和膦配体存在下与芳族磺酰氯反应，得到具有100％区域和立体选择性的（E）-β-氯乙烯基砜。在反应条件下可以耐受各种官能团，例如氯，溴，碘，硝基，酮和醛。甲苯磺酰氯的1,6-烯炔加成，随后通过自由基-5-外- trig的环化，得到环外alkenylsulfone。
• 一种由亚磺酸盐与炔烃制备β-氯烯砜类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106083669A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一种由亚磺酸盐与炔烃制备β‑氯烯砜类化合物的方法。该方法在氮气或惰性气体氛围下进行，使用卤化铁试剂，直接以亚磺酸盐和炔烃化合物为原料来合成β‑氯烯砜类化合物。该方法使用廉价易得并且稳定的原料和卤化铁试剂，不使用配体、酸、过氧化物、微波辐射等特殊反应条件，底物不需要预官能团化，反应条件温和，操作简单，反应时间短，产物的选择性、底物适用性和产率都很高，在医药、有机合成中间体等领域具有潜在的应用前景。
• Iron(III) Chloride-Mediated Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes and Alkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Kui Zeng、Lang Chen、Yi Chen、Yongping Liu、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601211

  日期：2017.3.6

  The atom‐economic and one‐pot regio‐ and stereoselective addition of sodium arenesulfinates to either alkynes or alkenes can be achieved with an iron(III) chloride hexahydrate [FeCl3⋅6 H2O] catalytic system to afford β‐haloalkenyl and β‐chloroalkyl sulfones in moderate to good yields.

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。