4-methyl-N-m-cyanophenyl-benzenesulfonamide | 128915-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-m-cyanophenyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 128915-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: VMNVUUOZLUTUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-m-cyanophenyl-benzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以57 %的产率得到N-(2,6-dibromo-3-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经济型碳纤维电极上N-磺酰苯胺的电化学C-H单/多溴化调控及其前瞻性电活性分子筛选

  摘要：

  描述了在经济有效的 CF 电极上N-磺酰基苯胺的电化学 C-H 单/多溴化调节。该反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，以中等至良好的产率提供多种单/多溴苯胺。机理研究表明，这种转变涉及阳极氧化、芳香亲电取代和去质子化。初步的电活性分子筛选结果表明其在电化学生物传感器的电活性MB中的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00080
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-di(m-cyanophenyl)acetamidine 在 吡啶 、 12-冠醚-4 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 96.5h， 生成 4-methyl-N-m-cyanophenyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amidines. II. Preparation of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.

  摘要：

  不对称的N1、N2-二取代氨基脲通过传统方法和新开发的方法制备而成。N1-对苯磺酰基-N1、N2-二芳基乙酰氨基脲与芳胺反应，在碱性催化剂的存在下生成不对称乙酰氨基脲，而N1-酰基-N1、N2-二(对硝基苯基)甲酰氨基脲与芳胺在中性条件下生成不对称甲酰氨基脲。不对称氨基脲因两个氮原子之间的质子转移而在溶液中以 tautomeric 混合物的形式存在，并且基于质子核磁共振 (1H-NMR) 的证据证明，氢原子与更基本的氮原子结合的 tautomer 是占主导地位的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.866

文献信息

• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Copper-Catalyzed Redox Coupling of Nitroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules24071407

  日期：——

  A simple copper-catalyzed redox coupling of sodium sulfinates and nitroarenes is described. In this process, abundant and stable nitroarenes serve as both the nitrogen sources and oxidants, and sodium sulfinates act as both reactants and reductants. A variety of aromatic sulfonamides were obtained in moderate to good yields with broad substrate scope. No external additive is employed for this kind

  描述了亚磺酸钠和硝基芳烃的简单铜催化氧化还原偶联。在这个过程中，丰富而稳定的硝基芳烃既是氮源又是氧化剂，亚磺酸钠既是反应物又是还原剂。以中等至良好的收率和广泛的底物范围获得了多种芳香族磺酰胺。这种转化不使用外部添加剂。
• Palladium-catalyzed <i>N</i>-arylsulfonamide formation from arylsulfonyl hydrazides and nitroarenes
  作者：Feng Zhao、Bin Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra26588f

  日期：——

  A palladium-catalyzed construction for N-arylsulfonamide from nitroarenes and arylsulfonyl hydrazides is developed. In this protocol, abundant and stable nitroarenes serve as the nitrogen sources by in situ reduction reaction of hydrogen released from arylsulfonyl hydrazides. No external oxidants or reductants are needed for this kind of transformation.

  开发了钯催化的硝基芳烃和芳基磺酰肼的N-芳基磺酰胺的结构。在该方案中，丰富而稳定的硝基芳烃通过原位还原从芳基磺酰肼释放的氢而作为氮源。这种转化不需要外部氧化剂或还原剂。
• Intraligand Charge Transfer Enables Visible‐Light‐Mediated Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions**
  作者：Cristian Cavedon、Sebastian Gisbertz、Susanne Reischauer、Sarah Vogl、Eric Sperlich、John H. Burke、Rachel F. Wallick、Stefanie Schrottke、Wei‐Hsin Hsu、Lucia Anghileri、Yannik Pfeifer、Noah Richter、Christian Teutloff、Henrike Müller‐Werkmeister、Dario Cambié、Peter H. Seeberger、Josh Vura‐Weis、Renske M. van der Veen、Arne Thomas、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1002/anie.202211433

  日期：2022.11.14

  Visible-light-triggered carbon−heteroatom cross-coupling reactions without exogenous photocatalysts were realized using a nickel catalyst that was activated through intraligand charge transfer. Ligand polymerization afforded a porous, recyclable organic polymer for heterogeneous nickel catalyzed cross-coupling reactions. The heterogeneous catalyst demonstrates stable performance in a packed-bed flow

  使用通过配体内电荷转移激活的镍催化剂实现了可见光触发的碳-杂原子交叉偶联反应，无需外源光催化剂。配体聚合为多相镍催化的交叉偶联反应提供了一种多孔、可回收的有机聚合物。在连续运行一周的过程中，多相催化剂在填充床流动反应器中表现出稳定的性能。
• Redox-Neutral Cross-Coupling Amination with Weak <i>N-</i>Nucleophiles: Arylation of Anilines, Sulfonamides, Sulfoximines, Carbamates, and Imines via Nickelaelectrocatalysis
  作者：Chen Zhu、Ajit Prabhakar Kale、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacsau.1c00148

  日期：2021.7.26

  A nickel-catalyzed cross-coupling amination with weak nitrogen nucleophiles is described. Aryl halides as well as aryl tosylates can be efficiently coupled with a series of weak N-nucleophiles, including anilines, sulfonamides, sulfoximines, carbamates, and imines via concerted paired electrolysis. Notably, electron-deficient anilines and sulfonamides are also suitable substrates. Interestingly, when

  描述了镍催化交叉偶联胺化与弱氮亲核试剂。芳基卤化物和芳基甲苯磺酸酯可以通过协同配对电解与一系列弱N-亲核试剂有效偶联，包括苯胺、磺酰胺、亚砜亚胺、氨基甲酸酯和亚胺。值得注意的是，缺电子苯胺和磺酰胺也是合适的底物。有趣的是，当二苯甲酮亚胺用于芳基化时，可以通过碱基开关来解决形成胺和亚胺产物的产物选择性。此外，交流模式也可以成功应用。DFT 计算支持简化的还原消除途径。