2,5-bis(2-n-octyl-1-n-dodecyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1329114-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-n-octyl-1-n-dodecyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-octyl-1-dodecyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；FuDPP；1,4-Bis(furan-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；1,4-bis(furan-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1329114-93-3
• 化学式: C₅₄H₈₈N₂O₄
• 分子量: 829.304
• InChiKey: SDDXTSYJCVPSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-n-octyl-1-n-dodecyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到3,6-双（5-溴呋喃-2-基）-2,5-双（2-辛基十二烷基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  A furan-containing conjugated polymer for high mobility ambipolar organic thin film transistors

  摘要：

  我们合成了呋喃取代的二酮吡咯并与苯并噻二唑相结合的聚合物半导体 PDPP-FBF，并将其作为有机薄膜晶体管中的一种极性半导体进行了评估。PDPP-FBF 的空穴和电子迁移率分别高达 0.20 cm2 V-1 s-1 和 0.56 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1039/c2cc33093h
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 iron(III) chloride 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-bis(2-n-octyl-1-n-dodecyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Furan substituted diketopyrrolopyrrole and thienylenevinylene based low band gap copolymer for high mobility organic thin film transistors

  摘要：

  通过钯催化的斯蒂尔偶联路线，设计并合成了一种新型溶液可加工供体-受体（D-A）型低带隙聚合物半导体聚{3,6-二呋喃-2-基-2,5-二(2-辛基十二烷基)-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮-偶氮噻吩乙烯}（PDPPF-TVT）。聚合物骨架上交替连接了缺电子的呋喃基二酮吡咯（DPP）嵌段和富电子的噻吩乙烯（TVT）供体分子。这种聚合物具有良好的溶解性、成膜能力和热稳定性。该聚合物在 400 纳米至 950 纳米（紫外-可见-近红外区）范围内有较宽的吸收带，薄膜的最大吸收中心在 782 纳米。根据聚合物薄膜吸收起始点计算出的光带隙（Eoptg）约为 1.37 eV。通过空气中光电子能谱（PESA）计算得出的 PDPPF-TVT π 能带水平（电离势）约为 5.22 eV。聚合物的原子力显微镜（AFM）和电子显微镜（TEM）分析表明，经过 200 °C 热退火处理后，其结晶度达到最佳。在有机薄膜晶体管（OTFT）器件中用作有源半导体时，这种聚合物表现出 p 沟道电荷传输特性。在底部栅极和顶部接触式 OTFT 器件中实现了 0.13 cm2 V-1 s-1 的最高空穴迁移率，导通/关断比在 106-107 之间。这项工作揭示了在 DPP 共聚物中用呋喃取代噻吩能表现出如此高的迁移率，这使得 DPP 呋喃成为一种很有前途的嵌段，可用于制造各种前景广阔的聚合物半导体，在有机电子领域得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2jm32376a

文献信息

• Furan containing diketopyrrolopyrrolecopolymers: synthesis, characterization, organic field effect transistor performance and photovoltaic properties
  作者：Prashant Sonar、Samarendra P. Singh、Evan L. Williams、Yuning Li、Mui Siang Soh、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1039/c2jm14989c

  日期：——

  In this work, we report design, synthesis and characterization of solution processable low band gap polymer semiconductors, poly3,6-difuran-2-yl-2,5-di(2-octyldodecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-alt-phenylene} (PDPP-FPF), poly3,6-difuran-2-yl-2,5-di(2-octyldodecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-alt-naphthalene} (PDPP-FNF) and poly3,6-difuran-2-yl-2,5-di(2-octyldodecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-alt-anthracene} (PDPP-FAF) using the furan-containing 3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (DBF) building block. As DBF acts as an acceptor moiety, a series of donor–acceptor (D–A) copolymers can be generated when it is attached alternatively with phenylene, naphthalene or anthracene donor comonomer blocks. Optical and electrochemical characterization of thin films of these polymers reveals band gaps in the range of 1.55–1.64 eV. These polymers exhibit excellent hole mobility when used as the active layer in organic thin-film transistor (OTFT) devices. Among the series, the highest hole mobility of 0.11 cm2 V−1 s−1 is achieved in bottom gate and top-contact OTFT devices using PDPP-FNF. When these polymers are used as a donor and [70]PCBM as the acceptor in organic photovoltaic (OPV) devices, power conversion efficiencies (PCE) of 2.5 and 2.6% are obtained for PDPP-FAF and PDPP-FNFpolymers, respectively. Such mobility values in OTFTs and performance in OPV make furan-containing DBF a very promising block for designing new polymer semiconductors for a wide range of organic electronic applications.

  4-c]吡咯-1,4-二酮-邻萘} (PDPP-FNF) 和聚3,6-二呋喃-2-基-2,5-二(2-辛基十二烷基)-吡咯并[3,4-c]吡咯-1、4-二酮-阿尔-蒽} (PDPP-FAF)，使用含呋喃的 3,6-二（呋喃-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 (DBF) 构建模块。由于 DBF 具有受体分子的作用，因此当它与苯烯、萘或蒽供体共聚物嵌段交替连接时，可以生成一系列供体-受体（D-A）共聚物。这些聚合物薄膜的光学和电化学特性显示，其带隙范围在 1.55-1.64 eV 之间。这些聚合物在用作有机薄膜晶体管（OTFT）器件的活性层时，表现出优异的空穴迁移率。在这一系列聚合物中，使用 PDPP-FNF 的底栅和顶接触 OTFT 器件的空穴迁移率最高，达到 0.11 cm2 V-1 s-1。当这些聚合物用作有机光伏（OPV）器件中的供体和[70]PCBM 作为受体时，PDPP-FAF 和 PDPP-FNF 聚合物的功率转换效率（PCE）分别为 2.5% 和 2.6%。这种在 OTFT 中的迁移率和在 OPV 中的性能使得含呋喃的 DBF 成为一种非常有前途的材料，可用于设计新型聚合物半导体，广泛应用于有机电子领域。
• Thiophene–tetrafluorophenyl–thiophene: a promising building block for ambipolar organic field effect transistors
  作者：Prashant Sonar、Jingjing Chang、Zugui Shi、Jishan Wu、Jun Li

  DOI：10.1039/c4tc02540g

  日期：——

  A thiophene–tetrafluorophenyl–thiophene building block was used in combination with a furan-substituted diketopyrrolopyrrole for synthesizing the polymer semiconductor, PDPPF-TFPT. PDPPF-TFPT exhibits ambipolar behaviour with hole and electron mobilities as high as 0.40 cm² V⁻¹ s⁻¹ and 0.12 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  一个由噻吩-四氟苯基-噻吩构成的基础单元与一种含有呋喃基的二酮吡咯烷衍生物结合，用于合成聚合物半导体PDPPF-TFPT。PDPPF-TFPT表现出双极性行为，孔和电子迁移率分别高达0.40 cm² V⁻¹ s⁻¹和0.12 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• 3,6-Di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione and bithiophene copolymer with rather disordered chain orientation showing high mobility in organic thin film transistors
  作者：Yuning Li、Prashant Sonar、Samarendra P. Singh、Wenjin Zeng、Mui Siang Soh

  DOI：10.1039/c1jm11290b

  日期：——

  Pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione or diketopyrrolopyrrole (DPP) is a useful electron-withdrawing fused aromatic moiety for the preparation of donor–acceptor polymers as active semiconductors for organic electronics. This study uses a DPP-furan-containing building block, 3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (DBF), to couple with a 2,2′-bithiophene unit, forming a new donor–acceptor copolymer, PDBFBT. Compared to its structural analogue, 3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (DBT), DBF is found to cause blue shifts of the absorption spectra both in solution and in thin films and a slight reduction of the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of the resulting PDBFBT. Despite the fact that its thin films are less crystalline and have a rather disordered chain orientation in the crystalline domains, PDBFBT shows very high hole mobility up to 1.54 cm2 V−1 s−1 in bottom-gate, top-contact organic thin film transistors.

  吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮或二酮吡咯并吡咯(DPP)是一种有用的吸电子稠合芳香族部分，用于制备有机电子活性半导体的供体-受体聚合物。本研究使用含 DPP-呋喃的结构单元 3,6-二(呋喃-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 (DBF) 来偶联具有2,2'-联噻吩单元，形成新的供体-受体共聚物，PDBFBT。与其结构类似物 3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 (DBT) 相比，DBF 被发现会导致溶液和薄膜中的吸收光谱以及所得 PDBFBT 的最高占据分子轨道 (HOMO) 能级的轻微降低。尽管PDBFBT薄膜的结晶性较差，并且在晶域中具有相当无序的链取向，但PDBFBT在底栅、顶接触有机薄膜晶体管中表现出非常高的空穴迁移率，高达1.54 cm2 V−1 s−1 。
• A furan-containing conjugated polymer for high mobility ambipolar organic thin film transistors
  作者：Prashant Sonar、Thelese Ru Bao Foong、Samarendra P. Singh、Yuning Li、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1039/c2cc33093h

  日期：——

  Furan substituted diketopyrrolopyrrole (DBF) combined with benzothiadiazole based polymer semiconductor PDPP-FBF has been synthesized and evaluated as an ambipolar semiconductor in organic thin-film transistors. Hole and electron mobilities as high as 0.20 cm2 V−1 s−1 and 0.56 cm2 V−1 s−1, respectively, are achieved for PDPP-FBF.

  我们合成了呋喃取代的二酮吡咯并与苯并噻二唑相结合的聚合物半导体 PDPP-FBF，并将其作为有机薄膜晶体管中的一种极性半导体进行了评估。PDPP-FBF 的空穴和电子迁移率分别高达 0.20 cm2 V-1 s-1 和 0.56 cm2 V-1 s-1。
• Furan substituted diketopyrrolopyrrole and thienylenevinylene based low band gap copolymer for high mobility organic thin film transistors
  作者：Prashant Sonar、Jing-Mei Zhuo、Li-Hong Zhao、Kai-Ming Lim、Jihua Chen、Adam J. Rondinone、Samarendra P. Singh、Lay-Lay Chua、Peter K. H. Ho、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1039/c2jm32376a

  日期：——

  A novel solution processable donor–acceptor (D–A) based low band gap polymer semiconductor poly3,6-difuran-2-yl-2,5-di(2-octyldodecyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-alt-thienylenevinylene} (PDPPF-TVT), was designed and synthesized by a Pd-catalyzed Stille coupling route. An electron deficient furan based diketopyrrolopyrrole (DPP) block and electron rich thienylenevinylene (TVT) donor moiety were attached alternately in the polymer backbone. The polymer exhibited good solubility, film forming ability and thermal stability. The polymer exhibits wide absorption bands from 400 nm to 950 nm (UV-vis-NIR region) with absorption maximum centered at 782 nm in thin film. The optical band gap (Eoptg) calculated from the polymer film absorption onset is around 1.37 eV. The π-energy band level (ionization potential) calculated by photoelectron spectroscopy in air (PESA) for PDPPF-TVT is around 5.22 eV. AFM and TEM analyses of the polymer reveal nodular terrace morphology with optimized crystallinity after 200 °C thermal annealing. This polymer exhibits p-channel charge transport characteristics when used as the active semiconductor in organic thin-film transistor (OTFT) devices. The highest hole mobility of 0.13 cm2 V−1 s−1 is achieved in bottom gate and top-contact OTFT devices with on/off ratios in the range of 106–107. This work reveals that the replacement of thiophene by furan in DPP copolymers exhibits such a high mobility, which makes DPP furan a promising block for making a wide range of promising polymer semiconductors for broad applications in organic electronics.

  通过钯催化的斯蒂尔偶联路线，设计并合成了一种新型溶液可加工供体-受体（D-A）型低带隙聚合物半导体聚3,6-二呋喃-2-基-2,5-二(2-辛基十二烷基)-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮-偶氮噻吩乙烯}（PDPPF-TVT）。聚合物骨架上交替连接了缺电子的呋喃基二酮吡咯（DPP）嵌段和富电子的噻吩乙烯（TVT）供体分子。这种聚合物具有良好的溶解性、成膜能力和热稳定性。该聚合物在 400 纳米至 950 纳米（紫外-可见-近红外区）范围内有较宽的吸收带，薄膜的最大吸收中心在 782 纳米。根据聚合物薄膜吸收起始点计算出的光带隙（Eoptg）约为 1.37 eV。通过空气中光电子能谱（PESA）计算得出的 PDPPF-TVT π 能带水平（电离势）约为 5.22 eV。聚合物的原子力显微镜（AFM）和电子显微镜（TEM）分析表明，经过 200 °C 热退火处理后，其结晶度达到最佳。在有机薄膜晶体管（OTFT）器件中用作有源半导体时，这种聚合物表现出 p 沟道电荷传输特性。在底部栅极和顶部接触式 OTFT 器件中实现了 0.13 cm2 V-1 s-1 的最高空穴迁移率，导通/关断比在 106-107 之间。这项工作揭示了在 DPP 共聚物中用呋喃取代噻吩能表现出如此高的迁移率，这使得 DPP 呋喃成为一种很有前途的嵌段，可用于制造各种前景广阔的聚合物半导体，在有机电子领域得到广泛应用。