1-((4-bromobutyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 17482-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-bromobutyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(4-Bromobutylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 17482-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂S
• 分子量: 291.209
• InChiKey: ROASEHOFVDNMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybutyl p-tolyl sulfone 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-((4-bromobutyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十三部分。ω-溴代烷基对甲苯基砜与碱的反应：诱导作用在消除和取代中的作用

  摘要：

  一系列砜p- Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·[CH 2 ] n ·Br（n = 3-6）与乙醇中的乙醇钠和叔丁基中的叔丁醇钾的反应速率酒精已被测量。发生三种类型的反应，即取代（仅乙醇反应），消除和环化。产物的定量分析允许将每个系统中每种反应类型的总速率常数分解为各自的速率常数。

  DOI：

  10.1039/j29670000808

文献信息

• Method for synthesizing spiro quartenary ammonium systems
  申请人：Siggel Alfred

  公开号：US20070049750A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for preparing a spiro quaternary ammonium system and electrolytes containing spiro quaternary ammonium cations, comprising a synthesizing step wherein a spiro ammonium system is formed in a medium that can serve as both the reaction solvent and as an electrolyte solvent.

  一种制备螺环季铵体系和含有螺环季铵阳离子的电解质的方法，包括合成步骤，其中在既可作为反应溶剂又可作为电解质溶剂的介质中形成螺环铵体系。
• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。
• Light-promoted photocatalyst-free and redox-neutral hydrosulfonylation of unactivated alkenes using sulfinic acid
  作者：Yibo Song、Cheng Li、Xueyuan Hu、Hongdie Zhang、Yujian Mao、Xiachang Wang、Chen Wang、Lihong Hu、Jianming Yan

  DOI：10.1039/d4gc00440j

  日期：——

  A hydrosulfonylation reaction of unactivated alkenes with sulfinic acids was realized under light irradiation. This reaction features photocatalyst- and additive-free conditions. A diverse set of unactivated alkenes can be transformed into alkyl-substituted sulfones with good yields and anti-Markovnikov regioselectivity. The present protocol was amenable to gram-scale synthesis, as well as late-stage

  在光照射下实现了未活化烯烃与亚磺酸的氢磺酰化反应。该反应的特点是无光催化剂和无添加剂的条件。多种未活化的烯烃可以转化为烷基取代的砜，具有良好的产率和抗马尔可夫尼科夫区域选择性。本方案适用于克级合成以及药物和天然产物的后期修饰。对紫外-可见光吸收的初步机理研究表明亚磺酸作为光吸收物质的关键作用。 DFT 计算还揭示了该反应的机制，该反应可能涉及自由基链途径。
• 10.1021/acscatal.4c02866
  作者：De Vos, Dries、Cunha, Ana V.、Jei, Becky Bongsuiru、Maes, Bert U. W.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02866

  日期：——

  Generation of two sulfonyl radicals from disulfones via activation with visible light photocatalysis is involved. Mechanistic studies rule out that two sulfonyl radicals are generated from a symmetrical disulfone via an energy transfer mechanism as previously found for lower oxidation state sulfur–sulfur-based reactants (i.e., thiosulfonates and disulfides). Instead, an energy transfer mimic process

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。
• MITOCHONDRIA TARGETED CATIONIC ANTI-OXIDANT COMPOUNDS FOR PREVENTION, THERAPY OR TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISEASE, NEOPLASIAS AND CANCERS
  申请人：Colby Pharmaceutical Company

  公开号：EP2139522A2

  公开（公告）日：2010-01-06