furan-2-carbothioic acid O-ethyl ester | 13749-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2-carbothioic acid O-ethyl ester
• 英文别名: Furan-2-thiocarbonsaeure-O-ethylester；2-Furancarbothioic acid, O-ethyl ester；O-ethyl furan-2-carbothioate
• CAS: 13749-75-2
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: JNDFODSVSTYNHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carbothioic acid O-ethyl ester 在 乙基溴化镁 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-Chloro-2-furan-2-yl-thiazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre; Huguerre, Eric, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1765 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 盐酸 、 Dowex 50W-X₈ 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 furan-2-carbothioic acid O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese et reactivite d'aryl et alkyl-2 (4H) pyrido[3,2-e] thiazine-1,3 ones-4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81311-9

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• A Facile and Concise Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Aryl-4-oxo- 4<i>H</i>thiopyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Eric Huguerre

  DOI：10.1055/s-1989-27288

  日期：——

  2-Alkyl- and 2-aryl-4-oxo-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridine can be conveniently prepared by reacting the appropriate aromatic and aliphatic O-ethyl thiocarboxylates with the sodium derivative of various alkyl 3-(2-bromopyridyl) ketones.

  2-烷基和2-芳基-4-氧代-4H-噻吡啶[2,3-b]吡啶可通过与适当的芳香和脂肪族O-乙基硫代羧酸酯反应，制备得到各种烷基3-(2-溴吡啶基)酮的钠衍生物，从而方便地合成。
• Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1994-25715

  日期：——

  Several oxazoles and thiazoles were synthesized easily by the reaction of N-(methylthioalkylidene)glycine ethyl ester with diethyl oxalate, acid halides, and thionesters in the presence of base.

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。
• Microwave-Accelerated Solvent-Free Synthesis of Thioketones, Thiolactones, Thioamides, Thionoesters, and Thioflavonoids
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/ol990629a

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]An expeditious, solvent free, and high yield conversion of ketones, flavones, isoflavones, lactones, amides, and esters to the corresponding thio analogues is described utilizing Lawesson's reagent in a process that circumvents the use of dry solvents and excess of the reagent.
• A new synthetic route to the previously unattainable 2-arylpyrido[2,3-b][1,5]thiazepin-4(5H)-ones
  作者：Alex Couture、E. Huguerre、P. Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo00301a025

  日期：1990.7