2-(furan-2-yl)-4-phenylquinazoline | 1237829-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 2-(2-Furanyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1237829-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: KAEMGWALTBJMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 2-(furan-2-yl)-4-phenylquinazoline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed malonation of 2-arylquinazolines with 2-diazomalonates: double C–H functionalization

  摘要：

  在这里，描述了铑催化的2-芳基喹唑啉与重氮丙二酸酯的马隆化反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra01131h
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-氮杂丙烯 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r

文献信息

• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinazolines from Benzonitriles and 2-Ethynylanilines via Carbon–Carbon Bond Cleavage Using Molecular Oxygen
  作者：Xu Wang、Dandan He、Yubing Huang、Qihang Fan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00378

  日期：2018.5.18

  A copper-catalyzed process for the synthesis of substituted quinazolines from benzonitriles and 2-ethynylanilines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant is described. The mild catalytic system enabled the effective cleavage of the C–C triple bond and construction of new C–N and C–C bonds in one operation. Furthermore, the compound N,N-dimethyl-4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-yl)aniline

  描述了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂由苄腈和2-乙炔基苯胺合成取代的喹唑啉的铜催化方法。温和的催化系统可在一次操作中有效裂解C-C三键并构建新的C-N和C-C键。此外，化合物N，N-二甲基-4-（2-（4-（三氟甲基）苯基）喹唑啉-4-基）苯胺（3dj）表现出明显的聚集诱导发射现象，荧光量子产率（ΦF ，薄膜状态下的薄膜寿命和薄膜寿命（τ薄膜）分别为45.5％和5.8 ns。
• Hydrogen peroxide-mediated synthesis of 2,4-substituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reactions under metal-free conditions
  作者：Khang H. Trinh、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Tung T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra05040g

  日期：——

  An efficient metal-free synthesis of 2,4-substituted quinazolines via a hydrogen peroxide-mediated one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehydes, and ammonium acetate has been developed. The transformation proceeded readily under mild conditions in the presence of commercially available hydrogen peroxide. The significant advantages of this approach are (1) the readily available

  2,4-取代喹唑啉的高效无金属合成已经开发了过氧化氢介导的 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应。在市售过氧化氢存在的温和条件下，转化很容易进行。这种方法的显着优点是（1）容易获得的原子效率和绿色过氧化氢作为氧化剂；(2)不需要过渡金属催化剂；(3) 反应条件温和；(4)基材范围广。据我们所知，利用过氧化氢作为一种原子效率高的绿色氧化剂来合成 2,4-取代的喹唑啉，以前没有文献报道过。该方法是对先前合成 2,4-取代喹唑啉的协议的补充。
• One-pot sustainable synthesis of valuable nitrogen compounds from biomass resources
  作者：M.Carolina A. Carreira、M. Conceição Oliveira、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112094

  日期：2022.1

  In this work we report a new one-pot process for the sustainable synthesis of 2-furanylquinazolines and 2-furfurylidene derivatives from carbohydrates, including xylose, fructose and xylan, with moderate overall yields, catalyzed by perrhenic acid.

  在这项工作中，我们报告了一种新的单锅法，用于从碳水化合物（包括木糖、果糖和木聚糖）可持续合成 2-呋喃基喹唑啉和 2-糠基衍生物，在高铼酸的催化下具有中等的总产率。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of substituted quinazolines using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d0ob01507e

  日期：——

  we report an efficient and mild synthetic route for the construction of substituted quinazolines from functionalized 2-aminobenzophenones with various benzaldehydes using cat. TMSOTf and hexamethyldisilazane (HMDS) under neat, metal-free and microwave irradiation conditions in which gaseous ammonia was formed in situ. This synthetic protocol provided the desired quinazolines with a broad substrate scope

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。